2,2-diphenyl-2-mercaptoacetic acid | 4695-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-mercaptoacetic acid
• 英文别名: mercapto-diphenyl-acetic acid；Mercapto-diphenyl-essigsaeure；α-Mercapto-diphenylessigsaeure；Thiobenzilsaeure；Diphenyl(sulfanyl)acetic acid；2,2-diphenyl-2-sulfanylacetic acid
• CAS: 4695-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: JQCAMTODVTZCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-mercaptoacetic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 碘 作用下， 生成 二苯基甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1186,1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-diphenyl-2-mercaptoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂加成到取代的 2-亚甲基金刚烷的自由基阳离子的表面选择性

  摘要：

  已经制备了二苯基亚甲基环己烷 2 和取代的 2-亚甲基金刚烷 3-7。每种自由基阳离子都是通过光化学氧化产生的，使用 1,4-二氰基苯作为敏化剂，并在添加了四乙基氰化铵的甲醇-乙腈混合物中检测它们的反应性。尽管化合物 2 仅通过互变异构反应，但其他化合物均产生加成产物。对于单芳基烯烃 3、4 和 5，甲醇和 HCN 加成产物的产率相当，这是由于烯烃自由基阳离子两端的亲核攻击所致。对于二苯基烯烃 6 和 7，区域选择性有利于对金刚烷基碳进行亲核攻击，并且加成产物主要是 HCN 加成的产物。对于 5-甲氧基化合物 7，

  DOI：

  10.1139/v97-201

文献信息

• Surprising formation of a new sulphurated heterocycle by cathodic reduction of 2-bromo-2,2-diphenylacetyl bromide
  作者：Jose I. Lozano、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88528-1

  日期：1994.12

  The formation of 2-benzhydrylidene-4,4-diphenyl-[1,3]oxathiolan-5-one (1) was performed by cathodic reduction of 2-bromo-2,2-diphenylacetyl bromide in dichloromethane tetraethylammonium bromide on graphite cathode in the presence of inorganic sulphur compounds from the anodic compartment.

  通过在石墨阴极上的二氯甲烷四乙基溴化铵中的2-溴-2，2-二苯基乙酰溴的阴极还原，形成2-苯亚甲基-4,4-二苯基- [ 1,3 ]氧杂硫烷5-（1）。阳极室中存在无机硫化合物。
• The influence of the nitro-group upon side-chain reactivity. Part IV. The inhibition of α-proton extraction from 4-nitrobenzyl chloride by the steric effect of methyl groups in the 3- and 5-positions
  作者：D. M. Doleib、Y. Iskander

  DOI：10.1039/j29670001154

  日期：——

  The fast α-proton extraction from 4-nitrobenzyl chloride by alkali in dioxan, leading to the formation of 4,4′-dinitrostilbene by the α-E1cB mechanism (the rate-determining step is formation of a carbene intermediate), is greatly retarded by one methyl group in the 3-position and completely inhibited by two methyl groups in the 3- and 5-positions; instead, alcohols and ethers are formed by the SN2

  由4-硝基苄基氯的快速α-质子萃取通过在二恶烷碱，导致由α-形成4,4'-二硝基二的ë 1的cB机构（速率决定步骤是形成卡宾中间的），是在3-位被一个甲基极大地阻滞，而在3-和5-位被两个甲基完全抑制；而是由S N形成醇和醚2通过碱和所形成的醇盐置换卤素。动力学研究以及对Arrhenius参数的评估，无论是单独还是在添加的醇盐存在下，在二恶烷中用碱将氯化物与氯化物一起使用，都清楚地表明了甲基的空间效应。氯化物和相关结构的红外和紫外光谱对结果产生了很大的影响。
• Unprecedented Stabilization of Cobalt(II) in a Tetrahedral S₂O₂ Environment:  The Use of a Redox-Noninnocent Ligand
  作者：Núria Duran、William Clegg、Lourdes Cucurull-Sánchez、Robert A. Coxall、Hermas R. Jiménez、José-María Moratal、Francesc Lloret、Pilar González-Duarte

  DOI：10.1021/ic000223q

  日期：2000.10.1

  reaction of Zn(II) and Co(II) with thiosalicylic acid, o-HSC6H4COOH, and its methyl ester has led to the following complexes: [Zn(SC6H4COO)] (1), (NEt4)Na[Zn(SC6H4COO)2].H2O (2), (NEt4)2Na[Co(SC6H4COO)3].2H2O (3), (NEt4)3Na3[(Co(SC6H4COO)3)2].6MeOH (4), [Zn(SC6H4COOMe)2] (5), and [Co(SC6H4COOMe)n], n = 2 (6), 3 (7). These ligands have not allowed stabilization of Co(II) in a sulfur-oxygen coordination

  Zn（II）和Co（II）与硫代水杨酸o-HSC6H4COOH及其甲酯的反应生成以下络合物：[Zn（SC6H4COO）]（1），（NEt4）Na [Zn（SC6H4COO） 2] .H2O（2），（NEt4）2Na [Co（SC（6H4COO）3] .2 （3），（NEt4）3Na3 [（Co（SC6H4COO）3）2] .6MeOH（4），[Zn（SC6H4COOMe） 2]（5）和[Co（SC6H4COOMe）n]，n = 2（6），3（7）。这些配体不允许在硫-氧配位环境中稳定Co（II）。配合物2-4和7的结构已经通过晶体学确定。2-4的那些显示出显着的相似性，例如-SC6H4COO-阴离子作为螯合配体的行为以及钠离子作为结构元素的参与。因此，配合物2中[Na（Zn（SC6H4COO）2）（ ）]-阴离子的结构可描述为通过[Na（ ）]连接的连续[Zn（SC6H4COO）2]
• Olefin synthesis by twofold extrusion processes
  作者：D. H. R. Barton、B. J. Willis

  DOI：10.1039/c29700001225

  日期：——

  A new principle of olefin synthesis is adumbrated, which should be particularly applicable for highly hindered olefins.

  强化了烯烃合成的新原理，该原理特别适用于高度受阻的烯烃。
• DUAL REACTIVITY OF CYCLOHEPTATRIENE AND NORCARADIENE VALENCE ISOMERIZATION SYSTEM: COPE REARRANGEMENT AND INTRAMOLECULAR [2+4] CYCLOADDITION REACTION OF 1-CHLORO-1-(CYCLOHEPTATRIEN-7-YL)-3,3-DIPHENYLALLENE
  作者：Takashi Toda、Norihiko Shimazaki、Hazime Hotta、Tadahide Hatakeyama、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1983.523

  日期：1983.4.5

  Titled compound (1) was prepared from benzophenone and 2-(cycloheptatrien-7-yl)ethynylmagnesium bromide. 1 gave the two isomers, i. e., a bicyclo[3.2.2]nonatriene derivative (2) and a formal [2+4] intramolecular cycloaddition product (3). Structural determination of the isomers and plausible mechanisms of the isomerization are discussed.

  由二苯甲酮和2-(环庚三烯-7-基)乙炔基溴化镁制备标题化合物(1)。1得到两种异构体，即双环[3.2.2]壬三烯衍生物(2)和正式的[2+4]分子内环加成产物(3)。讨论了异构体的结构测定和异构化的可能机制。