N-Allyl-2,5-dimethylpyrrol | 20282-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Allyl-2,5-dimethylpyrrol
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrole
• CAS: 20282-38-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD03961616
• 分子量: 135.209
• InChiKey: ZWPQQVLQEPTZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-2,5-dimethylpyrrol 、 2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 在 hydrotris(3,4,5-tribromo)pyrazolylborate Cu(NCMe) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳转移反应的铜催化选择性吡咯官能化

  摘要：

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901629
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 丙烯胺 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Allyl-2,5-dimethylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  碳转移反应的铜催化选择性吡咯官能化

  摘要：

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901629

文献信息

• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis in Water
  作者：Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2013.857691

  日期：2014.5.3

  Abstract Water was a suitable medium for Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation. Hexa-2,5-dione was reacted with several aliphatic and aromatic primary amines, affording N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in good to excellent yields. An efficient, green method using water either as environmentally friendly solvent or catalyst was presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要
• Greener Paal-Knorr Pyrrole Synthesis by Mechanical Activation
  作者：Liudvikas Akelis、Jolanta Rousseau、Robertas Juskenas、Jelena Dodonova、Cyril Rousseau、Stéphane Menuel、Dominique Prevost、Sigitas Tumkevičius、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201501223

  日期：2016.1

  A straightforward and solventless synthesis of pyrroles was developed by using mechanochemical activation and a biosourced organic acid as the catalyst. Relative to traditional Paal–Knorr methodologies, various N-substituted pyrroles were obtained in very short reaction times. By reaction with unreactive diketones, desymmetrized aliphatic and aromatic compounds were also synthesized.

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。
• Onion (Allium cepa L.) Extract: A Green and Eco-friendly Catalyst for MW-Assisted Solvent-Free Synthesis of Pyrroles via Paal–Knorr Reaction
  作者：O. Marvi、S. Arshadi

  DOI：10.1134/s1070428024030151

  日期：2024.3

  highly efficient method for onion extract-catalyzed microwave-assisted solvent- free synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction with hexane-2,5-dione has been developed. This method is applicable to a wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic primary amines, and it affords various pyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 98%) at 80°C. The use of onion extract as catalyst

  抽象的 开发了一种环境友好且高效的洋葱提取物催化微波辅助无溶剂合成吡咯的方法，该方法通过帕尔-克诺尔反应与己烷-2,5-二酮进行。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环伯胺，并且在 80°C 下以良好至优异的收率（高达 98%）提供各种吡咯衍生物。使用洋葱提取物作为催化剂使该过程对环境无害。
• New 2,5-Dimethylpyrrole Derivatives
  作者：W. S. Bishop

  DOI：10.1021/ja01228a502

  日期：1945.12
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——