N-allylpivalamide | 63122-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allylpivalamide
• 英文别名: Pivalamide, N-allyl-；2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 63122-38-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: APKUMLNCMNDKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  97.5-98 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylpivalamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-bromomethyl-2-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2促进N-烯丙酰胺和芳基烯丙基酮肟的分子内溴环化

  摘要：

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.025
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide 在 sodium hydroxide 、 萘 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-allylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4

文献信息

• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。
• The Crocacins: Novel Natural Products as Leads for Agricultural Fungicides
  作者：Patrick J. Crowley、Paul A. Worthington、Joe Swanborough、Olivia-Anabelle Sageot、Gordon R. Munns、Ingrid M. Devillers、Christopher R.A. Godfrey、Kevin Gillen、Ian H. Aspinall、John Williams

  DOI：10.2533/000942903777678669

  日期：——

  A short route to the synthesis of analogues of the antifungal but unstable natural product crocacin D was developed. A wide range of compounds were made in which the complex side chain was replaced by simple aromatic units, and many of them showed high activity in a mitochondrial beef heart respiration assay. Some of these compounds were active against plant pathogenic fungi of agricultural importance in glasshouse tests. In order to find compounds with greater stability than the natural crocacins, the photolabile (Z)-enamide was replaced with many different moieties, but none gave rise to useful fungicidal activity.

  一种合成抗真菌但不稳定的天然产物克罗卡辛D类似物的简短路线被开发出来。制造了广泛的化合物，其中复杂的侧链被简单的芳香单元所取代，并且其中许多化合物在牛肉线粒体呼吸试验中显示出高活性。其中一些化合物在温室测试中对农业上重要的植物病原真菌具有活性。为了找到比天然克罗卡辛更稳定的化合物，光敏性的(Z)-酰胺被许多不同的基团所取代，但没有任何一种能产生有用的杀真菌活性。

• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，
• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1