(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloropropanoate | 1313277-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloropropanoate
• 英文别名: methyl 2-((tertbutoxycarbonyl)amino)-3-chloropropanoate；methyl (2S)-2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-chloropropanoate；N-Boc-β-chloro-L-alanine methyl ester；2-tert-butoxycarbonylamino-3-chloropropionic acid methyl ester；3-Chloro-N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-Alanine Methyl Ester；methyl (2S)-3-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1313277-91-6
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 237.683
• InChiKey: VAUXVOGTPPDPQC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloropropanoate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 [2-(1-hydroxy-cyclobutyl)-1-(S)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。

  公开号：

  WO2011070539A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-chloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  超级抗氧化剂麦角硫氨酸及其生物合成途径中间体的合成得到改善†

  摘要：

  麦角硫因和分枝硫醇是放线菌特别是分枝杆菌中存在的低分子量氧化还原保护性硫醇。我们报告了使用组氨酸或ESH作为起始原料的麦角硫氨酸（ESH）和生物合成途径中间体的化学合成得到改善。ESH生物合成的详细机制尚未完全阐明，该途径中酶的底物将提供有助于该研究的有价值的工具。特别令人感兴趣的是分枝杆菌的PLP依赖性β-裂合酶EgtE，其具有裂解底物S-（β-氨基-β-羧乙基）麦角硫因亚砜以提供ESH的能力。一条通向ESH途径中间体的合成途径也可以制备稳定的同位素标记的海西因-d 3它被酶转化为ESH- d 3。氘代麦角硫氨酸生物合成途径代谢物是未来研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1039/c4ob02023e

文献信息

• Overcoming Preclinical Safety Obstacles to Discover (<i>S</i>)-<i>N</i>-((1,2,3,5,6,7-Hexahydro-<i>s</i>-indacen-4-yl)carbamoyl)-6-(methylamino)-6,7-dihydro-5<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>b</i>][1,3]oxazine-3-sulfonamide (GDC-2394): A Potent and Selective NLRP3 Inhibitor
  作者：Christopher McBride、Lynnie Trzoss、Davide Povero、Milos Lazic、Geza Ambrus-Aikelin、Angelina Santini、Rama Pranadinata、Gretchen Bain、Ryan Stansfield、Jeffrey A. Stafford、James Veal、Ryan Takahashi、Justin Ly、Shu Chen、Liling Liu、Marika Nespi、Robert Blake、Arna Katewa、Tracy Kleinheinz、Swathi Sujatha-Bhaskar、Nandhini Ramamoorthi、Jessica Sims、Brent McKenzie、Mark Chen、Mark Ultsch、Matthew Johnson、Jeremy Murray、Claudio Ciferri、Steven T. Staben、Michael J. Townsend、Craig E. Stivala

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01250

  日期：2022.11.10
• Improved synthesis of the super antioxidant, ergothioneine, and its biosynthetic pathway intermediates
  作者：Peguy Lutete Khonde、Anwar Jardine

  DOI：10.1039/c4ob02023e

  日期：——

  actinomycetes, in particular mycobacteria. We report the improved chemical synthesis of ergothioneine (ESH) and biosynthetic pathway intermediates using either histidine or ESH as the starting material. The detailed mechanism of ESH biosynthesis has not yet been completely elucidated and substrates for enzymes in the pathway will provide valuable tools to aid this study. Particularly interesting is

  麦角硫因和分枝硫醇是放线菌特别是分枝杆菌中存在的低分子量氧化还原保护性硫醇。我们报告了使用组氨酸或ESH作为起始原料的麦角硫氨酸（ESH）和生物合成途径中间体的化学合成得到改善。ESH生物合成的详细机制尚未完全阐明，该途径中酶的底物将提供有助于该研究的有价值的工具。特别令人感兴趣的是分枝杆菌的PLP依赖性β-裂合酶EgtE，其具有裂解底物S-（β-氨基-β-羧乙基）麦角硫因亚砜以提供ESH的能力。一条通向ESH途径中间体的合成途径也可以制备稳定的同位素标记的海西因-d 3它被酶转化为ESH- d 3。氘代麦角硫氨酸生物合成途径代谢物是未来研究的宝贵工具。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2011070539A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of Formula (II) wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or -CH2C3-C7 cycloalkyl; R4' is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or oxetany-3-yl. for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。