N-allyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 63528-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: Diphenyl-N-allylphosphoramidat；Allylamino diphenylphosphine oxide；N-diphenylphosphorylprop-2-en-1-amine
• CAS: 63528-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₆NOP
• 分子量: 257.272
• InChiKey: DAMHDQZOIRSWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-P,P-diphenylphosphinic amide 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 双氧水 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  正烯丙基氨基膦的制备及配位化学

  摘要：

  烯丙胺与 1 当量的反应。Ph2PCl 在 NEt3 存在下，在 THF 中进行得到（烯丙氨基）膦 1。1 已作为单齿 P 配体与 Au、Pd、Pt、Ru、Rh、Ir 配位，并作为双齿 P,烯丙基配体与 Pt 配位. KOtBu 与 [PtCl2{Ph2PNH(C3H5)}2] 在甲醇中的反应得到 [Pt{Ph2PNH(C3H8O)}2]。1.Se 和四个示范性单齿配合物的 X 射线结构都显示了分子内 N–H...Cl 氢键。[Pt{Ph2PNH(C3H8O)}2]的结构由固态的N-H···O氢键二聚体组成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400447

文献信息

• One-pot synthesis of α-aminophosphonates via a cascade sequence of allylamine isomerization/hydrophosphonylation
  作者：Liu-Liang Mao、Chen-Chen Li、Qiang Yang、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c7cc01391d

  日期：——

  A Rh/Ni-catalyzed cascade sequence of allylamine isomerization and hydrophosphonylation to synthesize [small alpha]-aminophosphonates has been disclosed.

  已经公开了Rh / Ni催化的烯丙胺异构化和氢膦酰化以合成α-氨基膦酸酯的级联序列。
• Synthesis of Benzoindolines<i>via</i>a Copper-Catalyzed Reaction of 1-Bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with<i>N</i>-Allylsulfonamide
  作者：Shaoyu Li、Zhiming Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200374

  日期：2012.11.12

  A copper-catalyzed tandem reaction of 1-bromoethynyl-2-(cyclopropylidenemethyl)arenes with N-allylsulfonamide proceeds smoothly, affording functionalized benzoindolines in moderate to good yields. The transformation is a four-step cascade involving Ullmann coupling, aza-Claisen rearrangement, 6π-electrocyclization, and intramolecular rearrangement.

  1-溴乙炔基-2-（环亚丙基甲基）芳烃与N-烯丙基磺酰胺的铜催化串联反应进展顺利，以中等至良好的收率提供了功能化的苯并二氢吲哚。该转化是一个四步级联，涉及乌尔曼偶联，氮杂-克莱森重排，6π-电环化和分子内重排。
• Curable composition, varnish, and layered product
  申请人：——

  公开号：US20040025743A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A curable composition comprises an insulating resin and a halogen-free flame retardant. The halogen-free flame retardant has a particulate form, and whose primary particles have an average major axis from 0.01 to 5 &mgr;m, an aspect ratio of 5 or less, and the proportion of a major axis of more than 10 &mgr;m being at most 10% by number. A varnish comprises an insulating resin, a curing agent, a flame retardant and an organic solvent. The flame retardant is a flame retardant in particulate form surface-treated with a coupling agent, and the flame retardant particles present in the varnish have a secondary particle diameter of 30 &mgr;m or less.

  一种可固化组合物由绝缘树脂和无卤阻燃剂组成。无卤阻燃剂呈颗粒状，其主要颗粒的平均主轴为 0.01 至 5 微米，长宽比为 5 或以下，主轴大于 10 微米的颗粒所占比例最多为 10%。清漆由绝缘树脂、固化剂、阻燃剂和有机溶剂组成。阻燃剂是一种经偶联剂表面处理的颗粒状阻燃剂，清漆中的阻燃剂颗粒的二级颗粒直径不超过 30 微米。
• Investigations on synthesis, thermolysis, and coordination chemistry of aminophosphine oxides
  作者：E. Veerashekhar Goud、B.B. Pavan Kumar、Yacham Shruthi、Arijitha Paul、Akella Sivaramakrishna、Kari Vijayakrishna、C.V.S. Brahmananda Rao、K.N. Sabharwal、H.S. Clayton

  DOI：10.1080/00958972.2013.806656

  日期：2013.8.1

  Some aminophosphine oxides (AmPOs), (R-1)(R-2)(R-3)P=O [R-1=R-2=R-3=HNCH2CH=CH2; R-1=R-2=Ph, R-3=HNCH2CH=CH2; R-1=R-2=R-3=HNNMe2; R-1=R-2=Ph, R-3=HNNMe2; R-1=R-2=R-3=NC4H8O; R-1=R2=Ph, R-3=NC4H8O], have been synthesized. The coordination chemistry of these AmPOs is studied with La(III), Th(IV), and U(VI) salts. The products are characterized by various analytical and spectroscopic techniques, and the thermal properties of the ligands and their complexes examined. The TGA data for these compounds show different decomposition temperatures, as well as thermal stability of the metal complexes. Comparisons are made among different ligands on their selective complexing ability towards some chosen metal salts. Mulliken population analysis shows that the basicity of P=O of ligand increases with an increase in the number of P-bonded amino groups.
• One-Pot Phase-Transfer-Catalysed<i>N</i>-Alkylation of Diphenylphosphinamide with Alcohols in the Presence of Methanesulfonyl Chloride
  作者：Elżbieta Ślusarska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1981-29374

  日期：——