N-allyl-p-nitroaniline | 4138-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-p-nitroaniline
• 英文别名: N‐allyl‐4‐nitroaniline；N-(2-propenyl)-p-nitroaniline；allyl-(4-nitro-phenyl)-amine；N-allyl-4-nitrobenzenamine；N-allyl(p-nitroaniline)；N-allyl-4-nitroaniline；4-nitro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 4138-40-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02131350
• 分子量: 178.191
• InChiKey: GQMQFNKHBXZLOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.2-69.2 °C
• 沸点：
  316.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-p-nitroaniline 在 [{Ru(η³:η³-[-CH2C(CH3)=CHCH2]2)(μ-Cl)Cl}2] 水 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 丙烯胺 在 copper(l) iodide 、 2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N-allyl-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基卤化物进行C–N偶联反应的新配体

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.083

文献信息

• Solvent- and catalyst-free <i>N</i>-formylations of amines at ambient condition: Exploring the usability of aromatic formates as <i>N</i>-formylating agents
  作者：Shaikh Batuta、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255334

  日期：2017.1.17

  and catalyst-free N-formylation protocol has been developed for amines (1s–21s) where aromatic formates (1r–6r) were used as the N-formylating agents. The amine substrates include both primary and secondary aromatic amines (1s–19s) as well as aliphatic amine (20s) and a primary amide (21s). Structures of both the aromatic formate and amine components strongly influenced the rate of the reaction and yield

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要
• Promiscuity and Selectivity in Covalent Enzyme Inhibition: A Systematic Study of Electrophilic Fragments
  作者：Christian Jöst、Christoph Nitsche、Therese Scholz、Lionel Roux、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm5006918

  日期：2014.9.25

  building blocks for covalently binding ligands. Six reactive groups with modulated electrophilicity were combined with 11 nonreactive moieties, resulting in a small combinatorial library of 72 fragment-like compounds. These compounds were screened against a group of 11 enzyme targets to assess their selectivity and their potential for promiscuous binding to proteins. The assay results showed a considerably

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，
• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• NOVEL DIAMINE, POLYAMIC ACID, AND POLYIMIDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES. LTD.

  公开号：US20160264520A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  To provide a novel diamine, and a polyimide precursor and a polyimide using it. A diamine represented by the formula (1): wherein each of X 1 and X 5 which are independent of each other, is a single bond or the like; each of X 2 and X 4 which are independent of each other, is —CH 2 — or the like; X 3 is a C 1-6 alkylene or the like; each of Y 1 and Y 2 which are independent of each other, is a single bond or the like; R is a C 1-20 linear, branched or cyclic hydrocarbon group; and a is 0 or 1).

  提供一种新颖的二胺，以及使用它的聚酰亚胺前体和聚酰亚胺。一种由式（1）表示的二胺：其中X1和X5中的每一个独立的，是单键或类似物；X2和X4中的每一个独立的，是—CH2—或类似物；X3是C1-6烷基或类似物；Y1和Y2中的每一个独立的，是单键或类似物；R是C1-20线性、支链或环烃基；a为0或1。
• <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu

  DOI：10.1002/jhet.2169

  日期：2015.9

  diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。