2'-chloro-2'-deoxyguanosine | 80980-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-chloro-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2'-Chloro-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 80980-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.689
• InChiKey: IGPWIZSHXMHMKL-DXTOWSMRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-2'-deoxyguanosine 在 磷酸三甲酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.75h， 生成 2'-chloro-2'-deoxyguanosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-chloro-2'-deoxy-β-D-guanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2'-chloro-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k

文献信息

• Studies on nucleosides and nucleotides. LXXXIX. Purine cyclonucleosides. (43). Synthesis and properties of 2'-halogeno-2'-deoxyguanosines.
  作者：MORIO IKEHARA、JUNKO IMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3281

  日期：——

  The reaction of N2-isobutyryl-9-(2'-O-trifluoromethanesulfonyl-3', 5'-di-O-tetrahydrofuranyl-β-D-arabinofuranosyl) guanine with tetra-n-butylammonium fluoride or an appropriate metal halide in dimethylformamide aftorded N2-isobutyryl-3', 5'-di-O-tetrahydrofuranyl-2'-halogeno-2'-deoxyguanosines. The deprotection of these products led to 2'-halogeno-2'-deoxyguanosines. The ultraviolet absorption properties, 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectral properties of the products were recorded.

  在二甲基甲酰胺中，N2-异丁酰基-9-(2'-O-三氟甲磺酰基-3', 5'-二-O-四氢呋喃基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)鸟嘌呤与四正丁基氟化铵或适当的金属卤化物反应后得到 N2-异丁酰基-3', 5'-二-O-四氢呋喃基-2'-卤代-2'-脱氧鸟苷。对这些产物进行脱保护处理可得到 2'- 卤代-2'-脱氧鸟苷。记录了这些产物的紫外线吸收特性、1H 和 13C 核磁共振光谱特性。
• A Packing-Density Metric for Exploring the Interior of Folded RNA Molecules
  作者：Jason P. Schwans、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1002/anie.200353575

  日期：2004.6.7
• US7713528B1
  申请人：——

  公开号：US7713528B1

  公开（公告）日：2010-05-11
• Molybdopterin Biosynthesis: Trapping of Intermediates for the MoaA-Catalyzed Reaction Using 2′-DeoxyGTP and 2′-ChloroGTP as Substrate Analogues.
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Hui Xu、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ja502663k

  日期：2014.7.30

  molybdopterin biosynthesis. In this paper, we provide additional characterization of the MoaA reaction product, describe the use of 2′-chloroGTP to trap the GTP C3′ radical, generated by hydrogen atom transfer to the 5′-deoxyadenosyl radical, and the use of 2′-deoxyGTP to block a late step in the reaction sequence. These probes, coupled with the previously reported trapping of an intermediate in which C3′

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。