2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole | 859513-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 859513-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XPRWZGHXDHVSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  376.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-(dimethoxymethyl)-3,3-dimethyl-7-(4-methylphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  内消旋芳基菌绿素的合成和光谱特性，包括对其氢化双吡​​啉前体的基本基序的深入了解

  摘要：

  合成菌绿素——细菌叶绿素的类似物，自然界的近红外吸收剂——对各种光化学研究都很有吸引力。在东西 (EW) 或南北 (NS) 连接过程之后，通过二氢联吡啶-甲醇或二氢联吡啶-缩醛的自缩合制备了内消旋芳基菌绿素。菌绿素在每个吡咯啉环中带有一个 gem-二甲基基团，以确保对氧化的稳定性。两条路线的不同之处在于偕二甲基基团在二氢联吡喃中各自的 3-或 2-位的位置，以及二氢联吡喃的合成方法。用芳基格利雅试剂处理已知的 3,3-二甲基二氢二吡啉-1-甲醛，得到二氢二吡喃-1-（芳基）甲醇，随后进行乙酰化，相应的二氢二吡啉-1-乙酸甲酯（dihydrodipyrrin-acetate）。乙酸二氢联吡啉自缩合得到内消旋二芳基菌绿素（EW 路线）。2,2-二甲基-5-芳基二氢二吡喃-1-（芳基）甲醇经过自缩合得到反式-A2B2-型内消旋四芳基菌绿素（NS 路线）。在每种情况下，芳构化过程都需要在二氢二吡喃自缩合之后进行

  DOI：

  10.3390/molecules22040634
• 作为产物：
  描述：

  乙基-p-甲基肉桂酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金属化四氢可啉的合成及性质

  摘要：

  单阴离子四吡咯大环B，C-四脱氢可林 (TDC) 在化学上位于 corroles 和 corrins 之间。由于缺乏可靠的合成策略，这个化学空间在很大程度上仍未被探索。我们现在报告结合晶体学、电化学、计算和光谱技术。[镍-TDC] +发现主要经历以配体为中心的电化学还原，导致在酸存在下阴极电解下大环的氢化。瞬态吸收 (TA) 光谱表明[Ni-TDC] +和双电子还原的[Ni-TDC] -具有长寿命的激发态，而单还原的[Ni-TDC]的激发态表现出皮秒动力学。Co(I) 化合物[Co-TDC]是空气稳定的，突出了 TDC 配体在稳定低价金属中心方面的显着特性，这与其他四吡咯（例如通常将金属稳定在较高氧化态的 corroles）不同。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01642

文献信息

• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20060194960A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  通过将式II的一对化合物缩合产生细菌叶绿素的方法进行，其中R是缩醛或醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞术中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子存储器件。
• De Novo Synthesis of Stable Tetrahydroporphyrinic Macrocycles:  Bacteriochlorins and a Tetradehydrocorrin
  作者：Han-Je Kim、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo050467y

  日期：2005.7.1

  chlorin. Tetradehydrocorrins (ring-contracted tetrahydroporphyrins) are attractive for studies of catalysis analogous to that of vitamin B12. An eight-step synthesis toward such tetrahydroporphyrinic macrocycles begins with p-tolualdehyde and proceeds to a dihydrodipyrrin-acetal (1) bearing a geminal dimethyl group and a p-tolyl substituent. Self-condensation of 1 in CH3CN containing BF3·OEt2 at room

  细菌二氢卟酚（四氢卟啉）由于其在近红外光谱区域的强吸收而吸引了多种光化学应用，例如细菌光合色素细菌叶绿素a，但通常对脱氢不稳定以产生二氢卟酚。Tetradehydrocorrins（环缩合的四氢卟啉）对于类似于维生素B 12的催化研究具有吸引力。朝这样的四氢卟啉大环的八步合成开始于对甲苯甲醛，并进行到带有双甲基二甲基和对甲苯基取代基的二氢二吡喃乙缩醛（1）。CH 3中1的自凝聚在室温下，含CN的BF 3 ·OEt 2得到易于分离的两种游离碱细菌绿素和游离碱B，D-四氢脱氢corrin的混合物。每个细菌氯霉素都包含两个双甲基二甲基基团以锁定细菌氯霉素的氢化水平，在相对的（2,12）β位的对甲苯基取代基以及甲氧基的不存在（H - BC）或存在（MeO - BC）在5（中观）位置。B，D-四氢氢化可的林（TDC）在氢化可林和可可的氢化水平之间等距，是对映异构体，并包含两个双甲基二甲基基团2,12-di-
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• DE NOVO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20090226467A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  制备细菌叶绿素的方法是通过将II式化合物的一对化合物缩合以产生细菌叶绿素，其中R是缩醛或缩醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，例如光动力疗法中的活性剂，流式细胞术中的发光化合物，太阳能电池，光收集阵列和分子记忆设备。
• SYNTHESIS OF CHLORINS AND PHORBINES WITH ENHANCED RED SPECTRAL FEATURES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090227553A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds of the general Formula DI: along with methods of making such compounds, formulations containing the same, and methods of using the same (e.g., in photodynamic therapy, for the production of solar cells, etc.)

  本发明提供了一般公式DI的化合物，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物的方法（例如，用于光动力疗法，用于太阳能电池的生产等）。