1-(3,7-dimethyloctyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)benzene | 1337927-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,7-dimethyloctyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: ((4-((3,7-dimethyloctyl)oxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；4-(3,7-dimethyloctyl)oxy-1-(trimethylsilylethynyl)benzene；2-[4-(3,7-Dimethyloctoxy)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1337927-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₄OSi
• 分子量: 330.586
• InChiKey: VYXLMMXZOZTCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,7-dimethyloctyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)benzene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,8-bis(4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenylethynyl)-2,6-dimethylbenzo[1,2-d-4,5-d']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,7-dimethyloctyloxy)-4-(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• Dihalo-Substituted Dibenzopentalenes: Their Practical Synthesis and Transformation to Dibenzopentalene Derivatives
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol3017353

  日期：2012.8.3

  with I2 and IBr, respectively. These dihalo-substituted pentalenes reacted with terminal ethynes in Sonogashira coupling and with arylboronic acid in Suzuki–Miyaura coupling to give a series of phenylethynyl- and/or aryl-substituted pentalenes. Suzuki–Miyaura coupling of the halopentalenes with in situ prepared pentaleneboronic esters provided bis-, tri-, and tetra(dibenzopentalene)s. It was found that

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。
• 6-alkylsalicylates are selective Tip60 inhibitors and target the acetyl-CoA binding site
  作者：Massimo Ghizzoni、Jiang Wu、Tielong Gao、Hidde J. Haisma、Frank J. Dekker、Y. George Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.001

  日期：2012.1

  Histone acetyltransferases are important enzymes that regulate various cellular functions, such as epigenetic control of DNA transcription. Development of HAT inhibitors with high selectivity and potency will provide powerful mechanistic tools for the elucidation of the biological functions of HATs and may also have pharmacological value for potential new therapies. In this work, analogs of the known HAT inhibitor anacardic acid were synthesized and evaluated for inhibition of HAT activity. Biochemical assays revealed novel anacardic acid analogs that inhibited the human recombinant enzyme Tip60 selectively compared to PCAF and p300. Enzyme kinetics studies demonstrated that inhibition of Tip60 by one such novel anacardic acid derive, 20, was essentially competitive with Ac-CoA and non-competitive with the histone substrate. In addition, these HAT inhibitors effectively inhibited acetyltransferase activity of nuclear extracts on the histone H3 and H4 at micromolar concentrations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Tuning the Optical and Electronic Properties of 4,8-Disubstituted Benzobisoxazoles via Alkyne Substitution
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Achala Bhuwalka、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo201078w

  日期：2011.11.4

  In an effort to design new electron-deficient building blocks for the synthesis of conjugated materials, a series of new trans-benzobisoxazoles bearing halogen or alkynyl substituents at the 4,8-positions was synthesized. Additionally, the impact of these modifications on the optical and electronic properties was investigated. Theoretical calculations predicted that the incorporation of various alkynes

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。