1-((3,7-dimethyloctyl)oxy)-4-ethynylbenzene | 1013637-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((3,7-dimethyloctyl)oxy)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(3,7-Dimethyloctoxy)-4-ethynylbenzene
• CAS: 1013637-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: FRKSVHKMFCZTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3,7-dimethyloctyl)oxy)-4-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二卤代二苯并戊烯：它们的实用合成和转化为二苯并戊烯衍生物

  摘要：

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。

  DOI：

  10.1021/ol3017353
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((3,7-dimethyloctyl)oxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  含吩嗪稠合的三苯并延圆盘状液晶染料的烷基和烷氧基苯基乙炔的合成，同构性质和非线性光学研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过三亚苯基1,2-二醌与1,2-二氨基-4,5-二溴苯的缩合反应获得的含吩嗪稠合的亚苯基盘状液晶（DLC）的烷基和烷氧基苯基乙炔。 Sonogashira CC与4-烷基-苯基乙炔或4-烷氧基-苯基乙炔的偶联反应。合成了六种新型衍生物，并对其热和光学性质进行了评估。它们显示出广泛的六方柱状相，并在从各向同性液体冷却后将其中间相保持到室温。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）研究了所有化合物的热致液晶性质。通过X射线衍射（XRD）研究了中间相结构的自组装。所有介晶的热重分析表明，它在很宽的温度范围内都具有良好的热稳定性。在无水氯仿溶剂中使用UV-Vis吸收和光致发光发射光谱法测量了新合成化合物的光物理性质。这些介晶中的π扩展共轭表现出强吸收带，分别在270-487 nm左右下降，并在657-663 nm处具有相应的发射带。当在532 nm的纳秒激光脉冲

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.07.052

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• Tuning the Optical and Electronic Properties of 4,8-Disubstituted Benzobisoxazoles via Alkyne Substitution
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Achala Bhuwalka、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo201078w

  日期：2011.11.4

  In an effort to design new electron-deficient building blocks for the synthesis of conjugated materials, a series of new trans-benzobisoxazoles bearing halogen or alkynyl substituents at the 4,8-positions was synthesized. Additionally, the impact of these modifications on the optical and electronic properties was investigated. Theoretical calculations predicted that the incorporation of various alkynes

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。
• Synthesis, thermal and photophysical studies of π–extended dibenzophenazine based discotic liquid crystals
  作者：Litwin Jacob、Ashwathanarayana Gowda、Sandeep Kumar、Victor Belyaev

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114419

  日期：2020.12

  differential scanning calorimetry (DSC). The self-assembly of mesophase structure of discotic mesogens were examined with the help of X-ray diffraction studies. All compounds exhibit stable hexagonal columnar mesophase over broad temperature range. The photophysical properties of these compounds were studied in anhydrous chloroform solvent at room temperature which exhibit absorption at 446–463 nm and corresponding

  已经设计并合成了新型的π-扩展的基于二苯并吩嗪的盘状介晶，与链烷硫醇和烷氧基苯乙炔以及烷氧基链相连。使用光谱和元素分析研究了所有化合物的分子结构。使用偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）对所有新型化合物的液晶性质进行了表征。借助X射线衍射研究检查了盘状介晶的中间相结构的自组装。所有化合物在宽温度范围内均表现出稳定的六角柱状中间相。在室温下于无水氯仿溶剂中研究了这些化合物的光物理性质，该溶剂在446-463 nm处有吸收，在578-600 nm处有相应的发射。
• 1,2-Diarylethenyl Sulfones: Readily-Prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Takashi Doi、Daisuke Matsuo、Ryosuke Saijo

  DOI：10.1055/s-2007-990924

  日期：2008.1

  1,2-Di(halophenyl)ethenyl phenyl sulfones were prepared readily by successive treatment of halophenylmethyl sulfones with LiHMDS (lithium hexamethyldisilazide), halobenzaldehydes, diethyl chlorophosphate and LiHMDS. The di(halophenyl)ethenyl sulfones thus obtained were transformed successfully to aryleneethynylenes by Sonogashira coupling with arylethyne followed by LiHMDS-promoted elimination of phenylsulfinic acid.

  通过用六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）、卤代苯甲醛、氯磷酸二乙酯和六甲基二硅氮化锂连续处理卤代苯甲基砜，可以很容易地制备出 1,2-二（卤苯基）乙烯基苯砜。这样得到的二（卤苯基）乙烯基砜通过与芳基乙炔的 Sonogashira 偶联，然后在 LiHMDS 的促进下消除苯亚磺酸，成功地转化为芳基乙炔。
• Room-Temperature Discotic Nematic Liquid Crystals
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay Kumar Varshney、Diwakar Chauhan

  DOI：10.1080/15421400390213573

  日期：2003.1

  The use of discotic nematic liquid crystals instead of calamitic nematic liquid crystals to improve the viewing angle of a liquid crystal display device has recently been reported. Compared to the large number of calamitic molecules showing nematic phase at room temperature, the number of disk-shaped molecules showing subambient discotic nematic phase N-D are rare. In this paper we present the design, synthesis, mesomorphic behaviour and structure-property relationship of discotic nematic liquid crystals based on benzene multiyne core.