4-iodo-N-allylaminocarbonylbenzene | 281668-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-allylaminocarbonylbenzene
• 英文别名: N-allyl-4-iodo-benzamide；N-allyl-4-iodobenzamide；4-iodo-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 281668-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• mdl: MFCD02218966
• 分子量: 287.1
• InChiKey: DTRHPOUILNLLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-allylaminocarbonylbenzene 在 aluminum (III) chloride 、 锰 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 异丙醇 作用下， 以98%的产率得到4-碘-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钴催化还原转化烯烃加氢

  摘要：

  地球上丰富的金属催化剂比贵金属催化剂在成本、环境负担和化学选择性方面具有优势。给定金属中心的反应性差异是由配体场强引起的，配体场强可以通过开壳或闭壳碳中间体促进反应。在此，我们报告了一种用于钴催化烯烃还原的简单方案。我们没有使用需要化学计量氢化物的氧化周转机制，而是找到了需要化学计量质子的还原周转机制。反应机理似乎涉及末端烯烃的配位和氢化钴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153047
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 丙烯胺 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到4-iodo-N-allylaminocarbonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在DABAL-Me 3上促进酰胺的形成

  摘要：

  的范围和DABAL-ME的效用3个甲基酯和游离羧酸与在各种条件下伯和仲胺（回流，密封管，微波）的联接器相比已经用于显著范围耦合相关的伙伴制备的医药化学中感兴趣的酰胺类化合物。商业微波反应器促进最快的偶联，并允许使用空间位阻显着的胺（伯胺和仲胺）和羧酸衍生物。已显示微波能量对反应系统的影响通常与热效应（过压和过热）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.062

文献信息

• Electrochemical oxidative cyclization of olefinic carbonyls with diselenides
  作者：Zhipeng Guan、Yunkun Wang、Huamin Wang、Yange Huang、Siyuan Wang、Hongding Tang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02665g

  日期：——

  The tandem cyclization of olefinic carbonyls with easily accessible diselenides facilitated by electrochemical oxidation has been successfully developed, which provides an environmentally friendly method for the construction of C–Se and C–O bonds simultaneously. A series of seleno dihydrofurans and seleno oxazolines, bearing fragile heterocycles, subtle C–I bonds and supernumerary vinyl groups, were

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。
• Synthesis of CF3-containing oxazolines via trifluoromethylation of allylamides with Togni reagent in the presence of alkali metal iodides
  作者：Shintaro Kawamura、Daisuke Sekine、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.012

  日期：2017.11

  method for CF3-containing oxazolines via trifluoromethylation of allylamides by using Togni reagent in the presence of alkali metal iodides, which play a key role in selective production of the desired oxazoline. The reaction did not proceed efficiently with copper catalysts commonly used for oxytrifluoromethylations. Our method afforded a wide variety of CF3-containing oxazolines, which are potential candidates

  我们报告了一种有效的合成方法，通过在碱金属碘化物的存在下使用Togni试剂通过丙烯酰胺的三氟甲基化丙烯酰胺的三氟甲基化来制备含CF 3的恶唑啉，该方法在选择性生产所需的恶唑啉中起关键作用。用通常用于氧三氟甲基化的铜催化剂不能有效地进行反应。我们的方法提供了多种含CF 3的恶唑啉，它们是药物，农用化学品和功能材料的潜在候选者。
• Toward a General Protocol for Catalytic Oxidative Transformations Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Species
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02309

  日期：2023.2.3

  addition, no added electrolytic salts are needed in this process. The developed method has been validated using two different hypervalent iodine-mediated transformations: (i) the oxidative cyclization of N-allylic and N-homoallylic amides to the corresponding dihydrooxazole and dihydro-1,3-oxazine derivatives, respectively, and (ii) the α-tosyloxylation of ketones. Both reactions proceeded smoothly under

  已经开发了一种用于由高价碘试剂介导的氧化转化的简单催化电合成方案。在该协议中，电力驱动碘 (I)/碘 (III) 催化循环，使原位产生的高价碘物种能够进行催化，从而消除化学氧化剂和与其作用方式相关的不可避免的化学废物。此外，在此过程中不需要添加电解质盐。所开发的方法已使用两种不同的高价碘介导的转化进行了验证：（i）N-烯丙基和N的氧化环化- 高烯丙基酰胺分别生成相应的二氢恶唑和二氢-1,3-恶嗪衍生物，以及 (ii) 酮的 α-甲苯磺酰氧基化。两个反应在开发的催化电合成条件下顺利进行，无需重新优化，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，可以轻松实现克级放大和催化剂回收，从而保持工艺的高效率。
• The Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Indoles
  作者：Jon C. Antilla、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja027433h

  日期：2002.10.1

  A general method for the N-arylation of indoles using catalysts derived from Cul and trans-1,2-cyclohexanediamine (1a), trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (2a), or N,N'-dimethyl-ethylenediamine (3) is reported. N-Arylindoles can be produced in high yield from the coupling of an aryl iodide or aryl bromide with a variety of indoles.
• ROMPGEL Scavengers:  A High-Loading Supported Anhydride for Sequestering Amines and Hydrazines
  作者：Thomas Arnauld、Anthony G. M. Barrett、Susan M. Cramp、Richard S. Roberts、Frederic J. Zécri

  DOI：10.1021/ol006191s

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A versatile method for sequestering excess amines and hydrazines is reported using a high loading ROMPGEL anhydride polymer.