(1-allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 120125-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-NHCH2CH=CH2；N-Boc-L-Phe-allylamide；tert-butyl (S)-(1-(allylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl (1-(allylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-en-1-ylcarbamoyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 120125-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: CGOKANXAZNFJJW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N-allyl-2-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学烯-叠氮化物环加成反应

  摘要：

  合理设计的具有活性基团叠氮化物和烯烃的单体采用合适的晶体堆积进行新型拓扑化学烯-叠氮化物环加成反应（TEAC）。自发地，单体进行聚合，以单晶到单晶的方式产生三唑啉连接的聚合物。通过简单的加热，三唑啉连接的聚合物转化为具有附加值的氮丙啶连接的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202109344
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 丙烯胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834

文献信息

• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Nickel-Catalyzed Four-Component Carbocarbonylation of Alkenes under 1 atm of CO
  作者：Minqi Zhou、Hai-Yang Zhao、Shu Zhang、Yanxia Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c08708

  日期：2020.10.21

  carbonylation reactions, analogue coupling via base-metal, nickel catalysis has received less attention because of the easy formation of highly toxic and unreactive Ni(CO)4 species between Ni(0) and CO. To date, the use of inexpensive and widely available carbon monoxide (CO) gas for nickel-catalyzed carbonylation reaction remains challenging, and nickel-catalyzed four-component carbonylative reaction has not

  过渡金属催化的羰基化是制备羰基化合物最直接的策略之一。然而，与成熟的贵金属催化羰基化反应相比，通过贱金属、镍催化的类似偶联反应较少受到关注，因为在 Ni(0) 和 CO 之间容易形成剧毒和非反应性 Ni(CO)4 物种迄今为止，使用廉价且广泛可用的一氧化碳 (CO) 气体进行镍催化羰基化反应仍然具有挑战性，并且尚未报道镍催化四组分羰基化反应。在这里，我们报告了在一个大气压 (1 atm) 的 CO 气体下，高选择性镍催化的烯烃四组分羰基化，以有效地获得一系列复杂的羰基化合物，包括在药物化学和化学生物学中非常感兴趣的氟化氨基酸和寡肽。该反应依赖于镍催化的一锅级联过程，在烯烃的碳碳双键上组装 CO、芳基硼酸、二氟烷基亲电试剂，为贱金属催化的羰基化级联反应开辟了新途径。
• Synthesis of cyclic peptides using a palladium-catalyzed enyne cycloisomerization
  作者：V. Balraju、R. Vasu Dev、D. Srinivasa Reddy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.053

  日期：2006.5

  In this letter, we report a palladium-catalyzed enyne cycloisomerization of linear peptides to generate small cyclic peptides embedded with a conjugated 1,3-diene. The utility of these resulting macrocyclic dienes is demonstrated by carrying out [4+2] cycloadditions with dienophiles to generate constrained cyclic peptides with cyclic linkers.

  在这封信中，我们报道了线性肽的钯催化烯炔环异构化，以生成嵌入有共轭1,3-二烯的小环肽。这些产生的大环二烯的实用性通过与亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应生成具有环接头的受限环肽来证明。
• Tandem Asymmetric Cycloaromatization/ Intramolecular Pictet‐Spengler‐Type Reaction. An Entry to Polycyclic Pyrroles
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Fernando Rabasa‐Alcañiz、Santiago Díaz‐Oltra、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202200399

  日期：2022.9.6

  The asymmetric synthesis of tetracyclic pyrroles bearing a tetrasubstituted carbon stereocenter has been accomplished through a one-pot sequence that comprises a cross metathesis reaction followed by a tandem cycloisomerization/ intramolecular Pictet-Spengler-type reaction. This sequence took place on conveniently functionalized chiral amino acids to render the final products in good overall yields

  具有四取代碳立体中心的四环吡咯的不对称合成是通过一锅法完成的，该序列包括交叉复分解反应，然后是串联环异构化/分子内 Pictet-Spengler 型反应。该序列发生在方便功能化的手性氨基酸上，以使最终产品具有良好的总产率和高达 20:1 的非对映选择性。那些含有吡咯的支架存在于多种生物学相关的化合物中。