trimethyl(phenanthren-9-ylethynyl)silane | 191996-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trimethyl(phenanthren-9-ylethynyl)silane
• 英文别名: 9-(trimethylsilylethynyl)phenanthrene；Trimethyl(2-phenanthren-9-ylethynyl)silane
• CAS: 191996-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: PPSJPSYPUSTOKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(phenanthren-9-ylethynyl)silane 在 potassium carbonate 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.5h， 以72%的产率得到9-乙炔基菲
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trimethyl(phenanthren-9-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• Rapid pseudo five-component synthesis of intensively blue luminescent 2,5-di(hetero)arylfurans via a Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Fabian Klukas、Alexander Grunwald、Franziska Menschel、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.60

  日期：——

  5-Di(hetero)arylfurans are readily accessible in a pseudo five-component reaction via a Sonogashira-Glaser coupling sequence followed by a superbase-mediated (KOH/DMSO) cyclization in a consecutive one-pot fashion. Besides the straightforward synthesis of natural products and biologically active molecules all representatives are particularly interesting due to their bright blue luminescence with remarkably

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。
• Aerobic Oxynitration of Alkynes with ^<i>t</i>BuONO and TEMPO
  作者：Uttam Dutta、Soham Maity、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol503025n

  日期：2014.12.19

  An efficient method for stereoselective nitroaminoxylation of alkyne has been reported. The reaction enjoys a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high yields. Synthetically useful α-nitroketones can be accessed through these products in a single step.

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。
• Synthesis and Optical Properties of Molecular Rods Comprising a Central Core-Substituted Naphthalenediimide Chromophore for Carbon Nanotube Junctions
  作者：Sergio Grunder、David Muñoz Torres、Christoph Marquardt、Alfred Błaszczyk、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201001415

  日期：2011.1

  Synthetic protocols based on Sonogashira–Hagihara couplings were developed to build up the OPE backbone. Bifunctional iodophenyl acetylene derivative 33 served as a key building block in a coupling–deprotecting–coupling sequence. The NDI building block was synthesized by an aromatic nucleophilic substitution reaction of 2,6-dichloro-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide derivative 9 and the corresponding

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的
• Polycyclic aromatic hydrocarbon-substituted push–pull chromophores: an investigation of optoelectronic and nonlinear optical properties using experimental and theoretical approaches
  作者：Çağatay DENGİZ

  DOI：10.3906/kim-2102-22

  日期：——

  moments, average polarizability, first hyperpolarizability, were predicted for chromophores at the B3LYP/6-31++G(d,p) level of theory. The predicted first hyperpolarizability β(tot) values vary between 198 to 538 × 10-30 esu for the reported push-pull chromophores in this study. The highest predicted β(tot) value in this study is 537.842 × 10-30 esu, 8150 times larger than the predicted β(tot) value of

  通过用富电子二乙基苯胺和多环芳烃取代的炔烃处理 TCNE 和 TCNQ，合成了一系列新的推挽式发色团，产率中等至极高（65%-97%）。一些发色团在近红外区域表现出强大的分子内电荷转移带，λmax 值介于 695 和 749 nm 之间。在实验和理论分析的帮助下，得出的结论是 λ 最大值的趋势受 PAH 取代基的空间影响，而不是电子影响。空间限制导致二面角增加，降低了共轭效率。已经在具有不同极性的溶剂中研究了推挽化合物的吸收特性。所有发色团均表现出正溶剂化显色。作为推挽发色团中有效电荷转移的额外证据，使用计算的键长预测了醌型特征 (dr) 值。值得注意的是，对于所有化合物中的供体二乙基苯胺环，预测了大量的 dr 值 (0.045-0.049)。还通过计算方法研究了各种多环芳烃对光学和非线性光学性质的影响。预测了 B3LYP/6-31++G(d,p) 理论水平的发色团的几个参数，如带隙、马利