(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)trimethylsilane | 147771-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 147771-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Si
• 分子量: 218.327
• InChiKey: ZAIKPTXKIFHSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  叔环丁烯醇与芳基硼氧烷偶联中的镍催化可调对映收敛和动力学拆分

  摘要：

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202304462
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 PdCl2(AsPh3)2 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Approach to 6a-Epipretazettine and 6a-Epiprecriwelline via an Intramolecular 2-Azaallyl Anion Cycloaddition Reaction

  摘要：

  An intramolecular 2-azaallyl anion cycloaddition with a diene produced the 2,3,4,6,7,7a-hexahydroindol 33 with complete control of relative stereochemistry, thus providing the first example of the e use of such a cycloaddition in an approach to a relatively complex target molecule. The 2-azaallyl anion was generated by tin-lithium exchange of the (2-azaallyl)stannane 32. The stannane was prepared by a convergent route using a Stille coupling of the vinyl bromide 14 with the vinylstannane 28, providing the diene 29. An unexpected isomerization occurred in the Stille coupling. Transformation of the cycloadduct 33 to the allylic methyl ethers 36 and 37 produced potential precursors of 6a-epiprecriwelline (4) and 6a-epipretazettine (3), respectively. The inability to carry out an oxidative desilylation thwarted the completion of the syntheses of these alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo00098a026

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Palladium(II)-catalyzed enyne cyclization strategies toward the podophyllotoxin ring system
  作者：Jason N. Abrams、Qi Zhao、Ion Ghiviriga、Minaruzzaman

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.002

  日期：2012.1

  the ABCD ring system of podophyllotoxin, but substitutes a D-ring furan for the D-ring lactone. Application of the recent methodology of Lu et al. (J. Org. Chem. 1995, 60, 1160–1169) on a related 1,6-enyne substrate led to functionalized α-methylene γ-butyrolactones instead (Pd2(dba)3·CHCl3, LiBr, and CuBr2). The latter conditions applied to an alkynoic alkene afforded the ABCD ring system of podophyllotoxin

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Dual Gold/Silver Catalysis: Indolizines from 2-Substituted Pyridine Derivatives via a Tandem C(sp³)–H Alkynylation/Iminoauration
  作者：Chunyu Han、Yaowen Liu、Xianhai Tian、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03667

  日期：2021.12.17

  A dual gold/silver-catalyzed cascade C(sp3)–H alkynylation/iminoauration of 2-substituted pyridines with hypervalent iodine(III) reagents for the synthesis of indolizines is described. This novel reaction involves the formation of an alkynyl Au(III) species, a dual gold/silver-catalyzed C(sp3)–H functionalization, and a subsequent iminoauration process. A number of indolizines bearing diverse functionalities

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。
• 一种制备夏无碱B的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108191878B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供了一种制备天然化合物夏无碱B的方法。该方法包括：（i）将式4所示化合物与式5所示化合物在适于碳‑碳偶联的条件下接触，以生成式3所示的化合物；后（ii）将式3所示化合物与乙酸铵在适合条件下环合，以生成化合物2；以及（iii）将式2所示化合物与多聚甲醛在适当条件下反应，生成式1所示化合物夏无碱B。