trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl ester | 548466-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl ester；1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate；1-methyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoromethylsulphonyloxypyrazole；[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 548466-05-3
• 化学式: C₆H₄F₆N₂O₃S
• 分子量: 298.166
• InChiKey: NIBHGLGKFPQEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethoxycarbonyloxy-5-(2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl)-indole-1 carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110071150A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110071150A1

文献信息

• 7-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158049A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158040A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• 4-AZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158066A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are compounds of Formula (I): useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。
• Herbicidal method
  申请人：——

  公开号：US20030181334A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a method for the control of weeds (i.e. undesired vegetation) at a locus, which method comprises applying thereto a herbicidally effective amount of at least one compound which is a 3,5-dicyanophenoxy derivative of formula (I): 1 wherein A is as defined in the description; to novel 3,5-dicyanophenoxy derivatives, to new herbicidal compositions containing them, and to processes and intermediates for their preparation.

  该发明涉及一种用于控制杂草（即不受欢迎的植被）的方法，该方法包括向其施加至少一种化合物的除草有效量，所述化合物是公式（I）的3,5-二氰基苯氧衍生物：其中A如描述中定义；以及新的3,5-二氰基苯氧衍生物、含有它们的新除草组合物，以及用于它们制备的过程和中间体。
• Discovery of 7-azaindole derivatives as potent Orai inhibitors showing efficacy in a preclinical model of asthma
  作者：Cristina Esteve、Jacob González、Sílvia Gual、Laura Vidal、Soledad Alzina、Sonia Sentellas、Irene Jover、Raquel Horrillo、Jorge De Alba、Montserrat Miralpeix、Gema Tarrasón、Bernat Vidal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.063

  日期：2015.3

  Synthesis and SAR of a series of 7-azaindoles as Orai channel inhibitors showing good potency inhibiting IL-2 production in Jurkat cells is described. Compound 14d displaying best pharmacokinetic properties was further characterized in a model of allergen induced asthma showing inhibition in the number of eosinophils in BALF. High lipophilicity remains as one of the main challenges for this class of compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.