(3-((2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane | 1188304-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3-((2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-[(2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 1188304-36-0
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: AKPFDOHSIZNKJQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 194.99h， 生成 (3-((2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl)prop-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094

文献信息

• A new, enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.041

  日期：2009.9

  A highly enantioselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans from commercially available tri-O-acetyl-D-glucal, based on a thermal Claisen rearrangement, allows enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan when combined with a ring expansion reaction Using trimethylsilyldiazomethane. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.094

  日期：2012.11

  The enantiodivergent synthesis of (+)-and (−)-isolaurepan was achieved from a common chiral template easily available from tri-O-acetyl-d-glucal, using as key step a diastereoselective thermal Claisen rearrangement, combined with a ring expansion reaction using trimethylsilyldiazomethane.

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。