5-(benzyloxymethyl)cyclooctane-1-one | 147163-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)cyclooctane-1-one
• 英文别名: 5-(Phenylmethoxymethyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 147163-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RLIAXXSTQDDKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)cyclooctane-1-one 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联跨环自由基的环化。（±）-对苯二酚和（±）-表-对苯二酚的总合成

  摘要：

  Modhephene和外延-modhephene已经被新的串联跨环自由基环化合成策略。关键的串联环化反应是通过Barton硫代异羟肟酸酯方法与异（亚甲基）环辛烷进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80321-5
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 在 sodium hydroxide 、 florisil 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-(benzyloxymethyl)cyclooctane-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联跨环自由基的环化。（±）-对苯二酚和（±）-表-对苯二酚的总合成

  摘要：

  Modhephene和外延-modhephene已经被新的串联跨环自由基环化合成策略。关键的串联环化反应是通过Barton硫代异羟肟酸酯方法与异（亚甲基）环辛烷进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80321-5

文献信息

• Tandem transannular radical cyclizations. Total syntheses of (±)-modhephene and (±)-epi-modhephene
  作者：Dennis P. Curran、Wang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80321-5

  日期：1993.1

  Modhephene and epi-modhephene have been synthesized by a new tandem transannular radical cyclization strategy. The key tandem cyclization is conducted by the Barton thiohydroxamate method with an exo(methylene)cyclooctane.

  Modhephene和外延-modhephene已经被新的串联跨环自由基环化合成策略。关键的串联环化反应是通过Barton硫代异羟肟酸酯方法与异（亚甲基）环辛烷进行的。