N-allyl ethanesulfonamide | 17661-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl ethanesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-ethanesulfonamide；N-Allyl-aethansulfonamid；Aethansulfonsaeure-allylamid；N-prop-2-enylethanesulfonamide
• CAS: 17661-15-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03392081
• 分子量: 149.214
• InChiKey: IQLNNMBZSUZUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl ethanesulfonamide 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1,1'-bis((1-(ethylsulfonyl)aziridin-2-yl)methyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Azirinyl 和 Oxiranyl 官能化异靛蓝和 (3Z,3'Z)-3,3'-(ethane-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) 衍生物的合成和密度泛函理论研究

  摘要：

  通过异靛蓝与 (S)-甲苯磺酸缩水甘油酯、表溴醇、2-(溴甲基)-1-(芳基磺酰基)氮丙啶和 2-(溴甲基)-1-(烷基磺酰基)氮丙啶反应设计和合成功能化异靛蓝化合物MeONa 的存在在温和条件下以中等产率进行。(3Z,3'Z)-3,3'-(Ethane-1,2-diylidene)bis(1-(oxiran-2-ylmethyl)indolin-2-one)，具有扩展的中心烯烃 π-共轭部分是也与甲基-环氧乙烷反应得到相应的 N,N'-二取代衍生物。具有各种吸电子取代基（包括氮丙啶、环氧乙烷、腈、羰基和磺酸盐）的假设异靛-噻吩 DA 分子的 DFT 和 TD-DFT 计算表明，官能团的接近度和强度对 HOMO 有显着影响， LUMO，垂直激发能，

  DOI：

  10.3390/molecules24203649
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 ethanesulfonic acid pyridinium salt 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-allyl ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酸直接合成磺酰胺和活化磺酸酯

  摘要：

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0397658

文献信息

• Electrosynthesis of β‐Acyloxy‐γ‐Selenyl Amines via Migratory Oxyselenation of <i>N</i> ‐Acyl Allylamines
  作者：Kejun Lin、Jianyong Lan、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200597

  日期：2022.10.18

  generation of electrophilic selenium cation, followed by electrophilic addition to the unactivated alkene, and successive water promoted intramolecular acyl migration. The reactions gave the products in up to 98% yield with controllable regio- and diastereoselectivities. Different chemoselectivity towards cyclization products was also viable with N-Boc and N-Cbz substrates. Both batch chemistry and flow

  开发了一种无金属和无外部氧化剂的 β-酰氧基-γ-硒胺的电合成方法。级联反应由亲电硒阳离子的阳极氧化产生，随后与未活化的烯烃亲电加成，连续的水促进分子内酰基迁移。该反应以可控的区域和非对映选择性产生高达 98% 的产率的产物。对环化产物的不同化学选择性也适用于N - Boc 和N- Cbz 底物。批量化学和流动化学都可用于放大合成，产率高达 91%。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。
• Diuretics. II. Alkoxymercuration by Mixed Anion Salts of Mercury
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01542a037

  日期：1958.5