1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine | 1345044-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
• 英文别名: 1-chloro-4-phenyl-2,7-naphthyridine
• CAS: 1345044-53-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: HZZGTNCZAYBUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-azido-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  合成lophocladines A，B和C1类似物的新方法

  摘要：

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2,7-萘啶-1(2H)-酮 在 三(2-呋喃基)膦 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化卤代萘啶与镁和锌有机金属化合物的偶联偶联制备多官能萘啶

  摘要：

  CoCl 2（5％）催化各种卤代萘啶与烷基和芳基镁卤化物的交叉偶联。另外，在CoCl 2 ·2LiCl（5％）和甲酸钠（50％）的存在下，芳基卤化锌与各种萘啶进行平滑的交叉偶联，从而得到多官能的芳基化萘啶。这些芳基化萘啶中的两个具有高荧光性，量子效率达到95％，激发态寿命长达12 ns。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03242

文献信息

• A novel approach for the synthesis of lophocladines A, B and C1 analogues
  作者：Wannaporn Disadee、Poonsakdi Ploypradith、Thammarat Aree、Narongsak Chaichit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.032

  日期：2011.11

  A novel approach for the syntheses of lophocladines A and B has been developed. These compounds were prepared in 4–6 steps with moderate to excellent overall yields. The key step involved the nucleophilic substitution of 4-chloronicotinic acid with the carbanion generated from phenylacetonitrile. Subsequent reduction of the cyano group, lactamization and oxidation furnished lophocladine A in 50% yield

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。
• Preparation of Polyfunctional Naphthyridines by Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Halogenated Naphthyridines with Magnesium and Zinc Organometallics
  作者：Robert Greiner、Dorothée S. Ziegler、Denise Cibu、Andreas C. Jakowetz、Florian Auras、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03242

  日期：2017.12.1

  CoCl2 (5%) catalyzes cross-couplings of various halogenated naphthyridines with alkyl- and arylmagnesium halides. Also, arylzinc halides undergo smooth cross-couplings with various naphthyridines in the presence of CoCl2·2LiCl (5%) and sodium formate (50%), leading to polyfunctional arylated naphthyridines. Two of these arylated naphthyridines are highly fluorescent, with quantum efficiencies reaching

  CoCl 2（5％）催化各种卤代萘啶与烷基和芳基镁卤化物的交叉偶联。另外，在CoCl 2 ·2LiCl（5％）和甲酸钠（50％）的存在下，芳基卤化锌与各种萘啶进行平滑的交叉偶联，从而得到多官能的芳基化萘啶。这些芳基化萘啶中的两个具有高荧光性，量子效率达到95％，激发态寿命长达12 ns。