Lophocladine A | 887705-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Lophocladine A
• 英文别名: 4-phenyl-2,7-naphthyridin-1(2H)-one；4-phenyl-2H-[2,7]naphthyridin-1-one；2,7-Naphthyridin-1(2H)-one, 4-phenyl-；4-phenyl-2H-2,7-naphthyridin-1-one
• CAS: 887705-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: JIWHQPVTDQXELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lophocladine A 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以72%的产率得到1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  合成lophocladines A，B和C1类似物的新方法

  摘要：

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基吡啶 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 PEG-400 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 Lophocladine A
  参考文献：
  名称：

  形成萘啶酮的三组分反应——洛福克拉定类似物的合成

  摘要：

  已开发出形成二氢 2,7-naphthyridine-1-ones 的三组分反应。这些不稳定的二氢中间体可以被氧化或还原以分别形成萘啶酮或四氢萘啶酮。该反应耐受多种醛和胺，产生的化合物是天然产物洛霍克拉定 A 的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202080x

文献信息

• First Total Synthesis of the 2,7-Naphthyridine Alkaloids Lophocladine A and B
  作者：Matthias Lotter、Johannes Schilling、Eberhard Reimann、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200600134

  日期：2006.12

  The one‐pot reaction of 4‐benzylpyridine‐3‐carbonitrile with Bredereck's reagent and subsequent treatment with either glacial acetic acid and sulfuric acid or ammonium acetate provided the new bioactive naphthyridine alkaloids lophocladine A and B, respectively.

  4-苄基吡啶-3-腈与Bredereck试剂的一锅反应，随后用冰醋酸和硫酸或醋酸铵处理，分别提供了新的生物活性萘啶生物碱洛霍克拉定A和B。
• 一种4-苯基-2,7-萘啶-1（2H）-酮的制备方法
  申请人：徐峰

  公开号：CN105153156B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种4‑苯基‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮的制备方法，属于药物合成技术领域。为了解决现有的反应路线长且收率低的问题，提供一种4‑苯基‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮的制备方法，该方法包括以3‑氨基‑4‑苯基‑1H‑吡喃[3,4‑c]吡啶‑1‑酮与氨水进行反应使得到3‑氨基‑4‑苯‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮；然后，再在酸性条件下，与亚硝酸盐进行重氮化反应，使得到重氮化后的中间产物，反应结束后，升温使重氮化后的中间产物转变成最终产物4‑苯基‑2,7‑萘啶‑1(2H)‑酮。本发明的方法具有原料易得，且反应要求低，易于操作只需两步反应，简化了工艺，且最终得到的产物总体收率也较高。
• A novel approach for the synthesis of lophocladines A, B and C1 analogues
  作者：Wannaporn Disadee、Poonsakdi Ploypradith、Thammarat Aree、Narongsak Chaichit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.032

  日期：2011.11

  A novel approach for the syntheses of lophocladines A and B has been developed. These compounds were prepared in 4–6 steps with moderate to excellent overall yields. The key step involved the nucleophilic substitution of 4-chloronicotinic acid with the carbanion generated from phenylacetonitrile. Subsequent reduction of the cyano group, lactamization and oxidation furnished lophocladine A in 50% yield

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。
• A Three-Component Reaction Forming Naphthyridones – Synthesis of Lophocladine Analogs
  作者：Magnus Sellstedt、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol202080x

  日期：2011.10.7

  A three-component reaction forming dihydro 2,7-naphthyridine-1-ones has been developed. These unstable dihydro intermediates can be either oxidized or reduced to form naphthyridones or tetrahydro naphthyridones, respectively. The reaction tolerates a large variety of aldehydes and amines, and the produced compounds are analogs of the natural product lophocladine A.

  已开发出形成二氢 2,7-naphthyridine-1-ones 的三组分反应。这些不稳定的二氢中间体可以被氧化或还原以分别形成萘啶酮或四氢萘啶酮。该反应耐受多种醛和胺，产生的化合物是天然产物洛霍克拉定 A 的类似物。

表征谱图