4-(methylthio)phenyl phenyl sulfide | 33932-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)phenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-4-phenylsulfanyl-benzene；4-(methylsulfanyl)phenyl phenyl sulfide；methyl(4-(phenylthio)phenyl)sulfane；methyl(4-(phenylthio)phenyl)sulfide；4-methylthiophenyl phenyl sulfide；1-Methylmercapto-4-phenylmercapto-benzol；1-methylsulfanyl-4-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 33932-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₂S₂
• 分子量: 232.37
• InChiKey: SAOJDDYWGYSVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)phenyl phenyl sulfide 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(4-Methylsulfanylphenyl)sulfanyl-4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized p-phenylene sulfides Synthesis of new molecular wires

  摘要：

  Molecular wires containing p-phenylene sulfide units were synthesized. They could be used in material sciences and in supramolecular chemistry. Wires having 2 to 6 phenyl rings were functionalized at one end by an SH or Sh-le group, and at the other end, by an OH, OMe or OiPr groups. Formation of Ar-S bonds in the chain was achieved by Pd- or Cu-catalyzed couplings of aromatic thiols with aromatic halides. Conditions for a clean chemoselective deprotection of thiols from thiomethyl groups were developed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10624-4
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-(methylthio)phenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  新一代的苯基ulf离子和芳香族苯硫基化。在三氟甲磺酸和三氟乙酸的存在下，肼磺酸，烷基叠氮化物和羟胺衍生物与烷基苯基硫化物的反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸和三氟乙酸的存在下，肼酸和烷基叠氮化物与烷基苯基硫化物的反应通过苯基s离子以高收率得到4-烷基硫代苯基苯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000916

文献信息

• 一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法
  申请人：浙江扬帆新材料股份有限公司

  公开号：CN108997180A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明涉及一种一锅法合成取代二苯硫醚的方法，将苯硫酚或二苯二硫醚及其衍生物加入溶剂中，滴加磺酰氯反应，得到取代苯次硫酰氯溶液，常压脱出部分溶剂后加入路易斯酸，而后滴加取代苯进行傅克反应，蒸馏或重结晶得到取代二苯硫醚。本发明安全性高，原料回收比较简便同时纯化难度大大降低，原料易得，工艺中均为简单单元操作，反应设备要求低，反应条件温和，收率和含量较高，适用于工业化生产，最终所得取代二苯硫醚产品的含量大多能达到98％以上。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• Chan–Lam-Type C–S Coupling Reaction by Sodium Aryl Sulfinates and Organoboron Compounds
  作者：Long Yin Lam、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02299

  日期：2021.8.6

  A Chan–Lam-type C–S coupling reaction using sodium aryl sulfinates has been developed to provide diaryl thioethers in up to 92% yields in the presence of a copper catalyst and potassium sulfite. Both electron-rich and electron-poor sodium aryl sulfinates and diverse organoboron compounds were tolerated for the synthesis of aryl and heteroaryl thioethers and dithioethers. The mechanistic study suggested

  已经开发出使用芳基亚磺酸钠的 Chan-Lam 型 C-S 偶联反应，在铜催化剂和亚硫酸钾的存在下以高达 92% 的产率提供二芳基硫醚。富电子和缺电子的芳基亚磺酸钠和各种有机硼化合物均可用于合成芳基和杂芳基硫醚和二硫醚。机理研究表明，亚硫酸钾通过自由基过程参与了亚磺酸盐的脱氧。
• Nickel Phosphite/Phosphine-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Thiols
  作者：Kieran D. Jones、Dennis J. Power、Donald Bierer、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03560

  日期：2018.1.5

  A method for the coupling of aryl chlorides and thiophenols using an air-stable nickel(0) catalyst is described. This thioetherification procedure can be effectively applied to a range of electronically diverse aryl/heteroaryl chlorides without more expensive metal catalysts such as palladium, iridium, or ruthenium. This investigation also illustrates both, a variety of thiol coupling partners and

  描述了一种使用空气稳定的镍（0）催化剂偶联芳基氯化物和苯硫酚的方法。这种硫醚化方法可以有效地应用于多种电子形式的芳基/杂芳基氯化物，而无需使用更昂贵的金属催化剂，例如钯，铱或钌。该研究还说明了多种硫醇偶合配偶体，并且在某些情况下还说明了Cs 2 CO 3的使用。