N-allyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 851460-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 851460-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• mdl: MFCD20538882
• 分子量: 265.256
• InChiKey: YVWNOYLFYRCKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dithiocarbonic acid S-(1-{[acetyl(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}-4-oxo-4-thiophen-2-yl-butyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N-allyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed oxidative olefination of N-allyl sulfonamides
  作者：Shui Hu、Dongqi Wang、Jiexiang Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c3ob40272j

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative couplings between N-sulfonyl allylamines and activated olefins have been achieved. Only olefination occurred for acrylates, and the butadiene product can be further cyclized under palladium-catalyzed aerobic conditions. The coupling with N,N-dimethylacrylamide followed a cyclization pathway.

  铑(III)催化的N-磺酰基烯丙基胺与活化烯烃的氧化偶联反应已经实现。对于丙烯酸酯，仅发生了烯化反应，而丁二烯产物在钯催化的有氧条件下可以进一步环化。N,N-二甲基丙烯酰胺参与的偶联反应遵循了环化途径。
• Sulfonamide Directivity Enables Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Diverse Alkenyl Amines
  作者：Omar Apolinar、Van T. Tran、Nana Kim、Michael A. Schmidt、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.0c03857

  日期：2020.12.4

  amide-directed 1,2-diarylation, which involves carbonyl coordination. The synthetic utility of the method arises from the dual function of the sulfonamide as both a directing group and a masked amine nucleophile. This is highlighted by various product diversifications where complex amine compounds are synthesized in a two-step sequence of N-functionalization and deprotection of the sulfonyl group.

  据报道，在镍催化下，烯基磺酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的1，2-二芳基化。所开发的方法可以容忍具有不同电子特性和取代模式的偶联伙伴。全部容纳了二取代和三取代的烯烃以及远离该导向基团的烯烃。对照实验与该指导基团的N-Ni配位模式相一致，这与先前有关酰胺指导的1,2-二芳基化的报道相反，后者涉及羰基配位。该方法的合成用途源于磺酰胺既具有指导基团又具有掩蔽的胺亲核试剂的双重功能。各种产品多样化突显了这一点，其中复杂的胺化合物以两步的N顺序合成-官能化和磺酰基的脱保护。
• Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、F. Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2011.638921

  日期：2012.12.1

  A series of benzofused sultams and fluorinated benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF(5) from simple N-allylic derivatives. Almost all of these original compounds showed micromolar inhibitory activities against carbonic anhydrases I and II. The fluorinated derivatives inhibit better the tumor-associated isoforms IX and XII, and one of the tested compounds showed inhibition in the

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。
• Cobalt-catalyzed alkene hydrogenation by reductive turnover
  作者：Vincent van der Puyl、Ruairi O. McCourt、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153047

  日期：2021.5

  reactivity for a given metal center result from ligand field strength, which can promote reaction through either open- or closed-shell carbon intermediates. Herein we report a simple protocol for cobalt-catalyzed alkene reduction. Instead of using an oxidative turnover mechanism that requires stoichiometric hydride, we find a reductive turnover mechanism that requires stoichiometric proton. The reaction

  地球上丰富的金属催化剂比贵金属催化剂在成本、环境负担和化学选择性方面具有优势。给定金属中心的反应性差异是由配体场强引起的，配体场强可以通过开壳或闭壳碳中间体促进反应。在此，我们报告了一种用于钴催化烯烃还原的简单方案。我们没有使用需要化学计量氢化物的氧化周转机制，而是找到了需要化学计量质子的还原周转机制。反应机理似乎涉及末端烯烃的配位和氢化钴化。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。