2,6-diisopropylphenylacetylene | 156023-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenylacetylene
• 英文别名: 2-ethynyl-1,3-diisopropylbenzene；2-Ethynyl-1,3-di(propan-2-yl)benzene；2-ethynyl-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 156023-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: YBRHTOLYJKWQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenylacetylene 在 Cu(SIMes)Br 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-di(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-H-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI型1,4-二(2,6-二异丙基苯基)-1,2,3-三唑-5-亚基(tzIPr)钯配合物催化的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种基于 1,4-二(2,6-二异丙基苯基)-1,2,3-三唑-5-亚基 (tzIPr) 的 PEPPSI 型钯配合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的优异预催化剂. 无论底物的空间和电子性质如何，该配合物在各种类型的芳基氯化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应中都显示出温和条件下的高活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201075
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二异丙基苯 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 溴 、 碘 、 sodium amide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 50.0~180.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 2,6-diisopropylphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Boehrer, Petra, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic, Structural, and Catalytic Studies of Well‐Defined Allyl 1,2,3‐Triazol‐5‐ylidene ( <i>tz</i> NHC) Palladium Complexes
  作者：Takahiro Terashima、Sayuri Inomata、Kenichi Ogata、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejic.201101383

  日期：2012.3

  identical to those of the corresponding imidazole carbene palladium complexes, and that the tzNHC ligands have stronger donor properties than the imidazole carbene ligands. The relationship between catalytic activity and structure was examined by carrying out a room-temperature Suzuki–Miyaura coupling reaction, and the cinnamylpalladium complex bearing 1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene

  制备了一系列烯丙基 1,2,3-三唑-5-亚基 (tzNHC) 钯配合物，并通过 NMR 和 X 射线衍射分析充分表征了配合物的结构。通过研究它们的羰基铱配合物的振动光谱和它们的 X 射线光电子光谱来评估这些配体的供体性质。这些评价表明，tzNHC 钯配合物的结构与相应的咪唑卡宾钯配合物的结构几乎相同，并且 tzNHC 配体比咪唑卡宾配体具有更强的供体性质。通过进行室温 Suzuki-Miyaura 偶联反应和带有 1,4-双（2,6-二异丙基苯基）-3-甲基-1,2 的肉桂基钯配合物，研究了催化活性和结构之间的关系，发现 3-三唑-5-亚基 (TPr) 是活性最高的催化剂。无论取代基的电子和空间性质如何，(肉桂基)(TPr)PdCl 在与芳基氯化物进行的室温反应中都表现出高活性，并且在与空间拥挤的芳基硼酸反应中有效。
• Mono‐ and Di‐Mesoionic Carbene‐Boranes: Synthesis, Structures and Utility as Reducing Agents
  作者：Felix Stein、Marius Kirsch、Julia Beerhues、Uta Albold、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.202100273

  日期：2021.6.25

  3-triazol-5-ylidene type are currently popular ligands in organometallic chemistry. Their use in main group chemistry has been rather limited. In this contribution we present mono- and di-MIC-boranes with MICs based on triazolylidenes. The synthesis involves in-situ deprotonation of the corresponding triazolium salts and their reaction with boranes to form the desired compounds. Whereas this reaction route worked

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。
• Furans Accessed through Visible-Light-Mediated Oxidative [3+2] Cycloaddition of Enols and Alkynes
  作者：Ailong Shao、Xu Luo、Chien-Wei Chiang、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201704519

  日期：2017.12.19

  Visible‐light‐mediated formation of furans though direct oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3‐diones and alkynes is described. This protocol provides a simple and mild route to poly‐substituted furans in moderate‐to‐good yields. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction likely follows a radical addition/cyclization pathway.

  通过可见光介导的呋喃的形成，是通过1,3-二酮和炔烃的直接氧化[3 + 2]环加成反应进行的。该协议为中高产的多取代呋喃提供了一条简单而温和的途径。初步的机理研究表明，该反应可能遵循自由基加成/环化途径。
• Activating Azides and Alkynes for the Click Reaction with [Cu( <i>a</i> NHC) ₂ I] or [Cu( <i>a</i> NHC) ₂ ] ⁺ ( <i>a</i> NHC = Triazole‐Derived Abnormal Carbenes): Structural Characterization and Catalytic Properties
  作者：Stephan Hohloch、Damaris Scheiffele、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201300150

  日期：2013.8.6

  single-crystal X-ray diffraction analyses. In 6, the copper(I) center is tricoordinated, and its geometry is in between trigonal planar and T-shaped. In halide-free 11, the copper(I) center is linearly coordinated by two abnormal-carbene ligands. All complexes were tested as catalysts in the Huisgen [3+2] cycloaddition reaction between azides and alkynes, and they showed excellent efficiencies under neat conditions

  中性含碘铜 (I) 络合物 [Cu(aNHC)2I] aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 6) 和 3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 7)} 和阳离子、无卤化物的铜 (I) 配合物 [Cu(aNHC)2 ](BF4) aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 8), 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3 -triazol-5-ylidene (for 9), 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 10), and 1-mesityl
• Copper(I) 1,2,3-Triazol-5-ylidene Complexes as Efficient Catalysts for Click Reactions of Azides with Alkynes
  作者：Tatsuhito Nakamura、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol102858u

  日期：2011.2.18

  Complexes of copper with 1,4-diphenyl, 1,4-dimesityl, and 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3,5-xylyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (abnormal NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared by consecutive treatment of the corresponding azolium salts with silver oxide and copper chloride. The new CuCl(aNHC) complexes efficiently catalyzed click reactions of azides with alkynes to give 1,4-substituted 1,2,3-triazoles

  铜与1,4-二苯基，1,4-二苯甲基和1-（2,6-二异丙基苯基）-4-（3,5-二甲苯基）-1,2,3-三唑-5-亚烷基的配合物（异常通过用氧化银和氯化铜连续处理相应的偶氮盐制备NHC ＝N-杂环卡宾。新的CuCl（aNHC）配合物可有效催化叠氮化物与炔烃的点击反应，在室温下以短时间反应以优异的收率得到1,4-取代的1,2,3-三唑。CuCl（TPh）对于位阻叠氮化物与炔烃之间的反应特别有效。