S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine | 89902-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine
• 英文别名: N-trimethylsilyl-S-methyl-S-phenylsulfoximide；N-trimethylsilyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine；S-methyl-N-trimethylsilyl-S-phenylsulfoximine；N-(trimethylsilyl)methylphenylsulfoximine；Sulfoximine, S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]silane
• CAS: 89902-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSSi
• 分子量: 227.403
• InChiKey: QHBOEGRLFRAAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (phenylsulfonimidoyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(Trimethylsilyl)methylphenylsulfoximine: a convenient intermediate for the preparation of functionalized sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a022
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 iron(III)-acetylacetonate 、 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基邻三甲基甲硅烷基苯基亚砜亚胺的意外环化反应

  摘要：

  描述了从甲基苯基亚砜亚胺开始的标题化合物 5 的有效一锅法合成。在尝试使用氯化碘对该化合物进行碘脱甲硅烷化时，硅原子上的一个甲基在形式上被亚氨基氮取代，得到新型杂环系统 1,3,2-苯并噻唑唑的衍生物 8。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.309

文献信息

• An Iodine-Mediated Hofmann-Löffler-Freytag Reaction of Sulfoximines Leading to Dihydroisothiazole Oxides
  作者：Duo Zhang、Han Wang、Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201701178

  日期：2017.12.19

  A Hofmann‐Löffler‐Freytag type cyclization reaction of S‐aryl‐S‐phenylpropyl sulfoximines (and related derivatives) was developed. Using molecular iodine as the initiator under visible light a series of five‐membered cyclic products was obtained in moderate to high yields. The approach represents a new strategy for the synthesis of dihydroisothiazole oxides and benzo[d]isothiazoles‐1‐oxides.

  的霍夫曼-洛夫勒-Freytag型环化反应小号-芳基-小号苯基丙基的亚磺酰亚胺（和相关的衍生物）的开发。使用分子碘作为引发剂，在可见光下可以中等至高收率获得一系列五元环状产物。该方法代表了合成二氢异噻唑氧化物和苯并[ d ]异噻唑-1-氧化物的新策略。
• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• Experimental and Computational Studies of the Structure of Sulfonimidoyl Vinyllithiums
  作者：Alexander Walter Giesen、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201701881

  日期：2017.10.12

  of the anionic C atom. tBuCH=C(Li)S(O)(NMe)Ph (2⋅L) is most likely also a monomer with a C−Li bond. According to 6Li,1H} NOE experiments it has a four‐membered C‐Li‐N‐S chelate ring structure. 13C NMR spectroscopy showed the C−Li bonds of 1⋅L and 2⋅L to be fluxional. 1H NMR spectroscopy and 1D TOCSY experiments of Ph2C=C(Li)S(O)(NSO2Tol)Ph revealed topomerization of the phenyl groups, which is attributed

  吨布赫= C（Li）的S（O）（NSO 2托尔）PH ⋅ L（L = 2THF，TMEDA）（1⋅ L）的THF溶液与根据NMR光谱和冰点降低测定法一C-Li键的单体。通过标量13 C，6 Li耦合和6 Li 1 H} NOE实验将其鉴定为CIP 。CIP具有六元C-Li-O-S-N-S螯合环结构。6李，1 ħFUCOUP和6栗，1个h的HMQC NMR实验1⋅ TMEDA揭示了标量6栗，1H跨Li-C = C-H键耦合。根据NMR数据，阴离子C原子的负电荷使1⋅L的π键极化。t BuCH = C（Li）S（O）（NMe）Ph（2⋅L）最有可能也是具有C-Li键的单体。根据6 Li， 1 H} NOE实验，它具有四元C-Li-N-S螯合环结构。13 C NMR光谱显示1⋅L和2⋅L的C-Li键具有通量。Ph 2 C = C（Li）S（O）（NSO 2 Tol）的1 H NMR光谱和一
• Sulfoximidoyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Reagents: 1-Sulfoximidoyl-1,2-benziodoxoles
  作者：Han Wang、Duo Zhang、He Sheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01535

  日期：2017.11.17

  Treatment of NH-sulfoximines with pseudocyclic benziodoxole triflate results in N–I bond formation leading to a new type of sulfoximidoyl-containing hypervalent iodine(III) reagents in high yields. Degradation studies revealed a pronounced stability in both the solid state and in solution.

  用伪环状苯并恶唑三氟甲磺酸盐处理N H-亚磺酰亚胺导致N–I键形成，从而导致高产量的新型含亚磺酰亚胺基的高价碘（III）试剂。降解研究表明，固态和溶液均具有明显的稳定性。