methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate | 101079-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-acetyl-4,5-dimethoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-acetyl-4,5-dimethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 101079-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JHCDTIIDCOILFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-4-methoxybenzo[1,2-b:4,3-b′]dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的双胺全合成PDE-II。

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。

  DOI：

  10.1039/b926965g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3,6-tricarboxylic acid 3,6-di-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.42h， 生成 methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成抗肿瘤剂 CC-1065 的光环化策略。B 和 C 单元片段的合成

  摘要：

  合成 des acetyl- et carbamoyl-6 hydroxy-5 methoxy-4 tetrahydro-3,6,7,8 benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrolecarboxylates-2 demethyle a partir de dichlorure d'oxalyle et de trimethylsilyl-2' ethoxymethyl-1 pyrrole (SEM-1 pyrrole) 通过 la 光环化 de l'α,α-二甲氧基二-SEM-1,1' 亚乙烯基-2,2' bis-pyrrole en dimethoxy-4,5 di-SEM-3,6 苯并 [1,2-b:4,3-b'] 二吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00268a073

文献信息

• Total synthesis of PDE-I and -II by copper-mediated double aryl amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.057

  日期：2013.12

  A concise total synthesis of PDE-I and -II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, β-elimination, deprotection of a Cbz group, and unexpected formation of an indole via removal of an Ns group followed by rearomatization

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。