(5,6 syn)-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydropyran-2-one | 82336-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5,6 syn)-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 82336-00-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RORYOGLYWSZODQ-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6 syn)-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydropyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢氧化锂 、 双氧水 、 水 生成 [tert-butyl(dimethyl)silyl] (4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  KAZMIERCZAK, FRANCISZEK;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3988-3992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， -78.0~83.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (5,6 syn)-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a046

文献信息

• Enantioselective synthesis of polyketide segments through vinylogous Mukaiyama aldol reactions
  作者：Serkan Simsek、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.013

  日期：2009.7

  The synthesis of polyketide segments through the vinylogous Mukaiyama aldol reaction is reported. The use of chiral oxazaborolidines allows using terminal substituted ketene acetals and provides access to extended segments and two new chiral centers.

  据报道，通过乙烯基的Mukaiyama aldol反应合成了聚酮化合物链段。手性恶唑硼烷的使用允许使用末端取代的乙烯酮缩醛，并提供了延伸的链段和两个新的手性中心的途径。
• KAZMIERCZAK, FRANCISZEK;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3988-3992
  作者：KAZMIERCZAK, FRANCISZEK、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• An enantio- and erythro-selective lithium enolate derived from a vinylogous urethane: its application as a C4 synthon to the virginiamycin M2 problem
  作者：R. H. Schlessinger、E. J. Iwanowicz、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00365a046

  日期：1986.7