5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole | 1194628-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole；5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1194628-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AUOZLRRDIRHGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到2-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free dual sp3 C–H functionalization: I2-promoted domino oxidative cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  An I-2-promoted sp(3) C-H functionalization has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from easily available methyl ketones and benzylamines without any metal and peroxide catalyst. This domino oxidative cyclization process involves the cleavage of C H bond and the formation of C-N, C-O bonds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.072

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Tanmay Chatterjee、Ji Young Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00989

  日期：2016.8.19

  A simple and practical method for the synthesis of substituted oxazoles has been developed using readily available α-bromoketones and benzylamines by visible-light photocatalysis at room temperature. The process, which requires 1 mol % of [Ru(bpy)3]Cl2 photocatalyst with K3PO4 and CCl3Br, is effective for accessing a variety of valuable oxazole compounds. The synthetic utility of our protocol was also

  已经开发了一种简单而实用的合成取代的恶唑的方法，该方法使用易得的α-溴代酮和苄胺，在室温下通过可见光光催化进行合成。该方法需要1摩尔％的具有K 3 PO 4和CCl 3 Br的[Ru（bpy）3 ] Cl 2光催化剂，可有效地获得各种有价值的恶唑化合物。我们的协议的合成效用也通过制备天然产物texaline得到了证明。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• I2/TBHP-mediated domino process: a convenient route to 1,3-oxazole derivatives
  作者：Cheng-Tao Feng、Ming Zhao、Shi-Tang Ma、Xia Qin

  DOI：10.1007/s11164-012-0885-2

  日期：2013.10

  (tert-butyl hydroperoxide)/I2-mediated domino strategy. The reaction proceeds in series, giving rise to the formation of an intermolecular C–N bond and an intramolecular C–O bond, which yield oxazole derivatives simultaneously. The reaction gave the desired products from readily available substrates under mild conditions.

  通过TBHP（氢过氧化叔丁基）/ I 2介导的多米诺骨牌战略，开发了一种实用且简单的2,5-二取代的恶唑合成方法。反应是连续进行的，形成了分子间的C–N键和分子内的C–O键，这些键同时生成恶唑衍生物。该反应在温和条件下从容易获得的底物中得到所需产物。
• TBHP/I₂-Mediated Domino Oxidative Cyclization for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Hua Cao、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol1023085

  日期：2010.12.3

  A facile type of one-pot, transition-metal-free domino process was developed for the synthesis of oxazoles. Thus, a variety of polysubstituted oxazoles were easily synthesized via t-BuOOH/I2-mediated domino oxidative cyclization from readily available starting materials under mild conditions.

  开发了一种简便的单罐，无过渡金属的多米诺骨牌工艺，用于合成恶唑。因此，通过t- BuOOH / I 2介导的多米诺氧化环化反应可以容易地在温和条件下从容易获得的起始原料合成多种多取代的恶唑。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。