butyryl-α-phenylglycine | 82734-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyryl-α-phenylglycine
• 英文别名: N-butyrylphenylglycine；2-(Butanoylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 82734-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09810226
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ONAJHMZGUUUZFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyryl-α-phenylglycine 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-丁酰基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Suda, Kohji; Hino, Fumio; Yijima, Chino, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 butyryl-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

  摘要：

  Phosphine-catalyzed regiodivergent enantioselective C-2- and C-4-selective gamma-additions of oxazolones to 2,3-butadienoates have been developed. The C-4-selective gamma-addition of oxazolones occurred in a highly enantioselective manner when 2-aryl-4-alkyloxazol-5-(4H)-ones were employed as pronudeophiles. With the employment of 2-alkyl-4-aryloxazol-5-(4H)-ones as the donor, C-2-selective gamma-addition of oxazolones took place in a highly enantioselective manner. The C-4-selective adducts provided rapid access to optically enriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives, and the C-2-selective products led to facile synthesis of chiral N,O-acetals and gamma-lactols. Theoretical studies via DFT calculations suggested that the origin of the observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nudeophilic oxazolide and the electrophilic phosphonium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10524

文献信息

• Enhancement of the Rectal Absorption of Sodium Ampicillin by N-Acylamino Acids in Rats
  作者：Whei Mei Wu、Teruo Murakami、Yutaka Higashi、Noboru Yata

  DOI：10.1002/jps.2600760703

  日期：1987.7

  carbon chain in their acyl moieties. The promoting action of N-acylamino acids was not influenced by the presence of N-ethylmaleimide or ouabain. The promoting potencies of N-acylamino acids were depressed in the presence of calcium chloride in the rectal loop. The contribution of the calcium ion sequestration capacity of N-acylamino acids to their promoting efficacies is discussed.

  用大鼠直肠环技术研究了氨基酸的N-酰基衍生物对氨苄青霉素钠的直肠吸收的促进作用。在酰基部分具有较长碳链的N-酰基衍生物显示出更大的促进效力。当在相同碳原子长度的酰基部分上比较时，苯基甘氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物的促进能力大于甘氨酸和丙氨酸衍生物的促进能力。N-酰基氨基酸的促进作用不受N-乙基马来酰亚胺或哇巴因的存在的影响。在直肠环中存在氯化钙的情况下，N-酰基氨基酸的促进能力受到抑制。讨论了N-酰基氨基酸的钙离子螯合能力对其促进功效的贡献。
• Charles, Isabel; Latham, David W. S.; Hartley, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1139 - 1146
  作者：Charles, Isabel、Latham, David W. S.、Hartley, David、Oxford, Alexander W.、Scopes, David I. C.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLES I.; LATHAM D. W. S.; HARTLEY D.; OXFORD A. W.; SCOPES D. I. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1139-1146
  作者：CHARLES I.、 LATHAM D. W. S.、 HARTLEY D.、 OXFORD A. W.、 SCOPES D. I. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4278673A
  申请人：——

  公开号：US4278673A

  公开（公告）日：1981-07-14
• Suda, Kohji; Hino, Fumio; Yijima, Chino, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 882 - 885
  作者：Suda, Kohji、Hino, Fumio、Yijima, Chino

  DOI：——

  日期：——