methyl N-tosyl-N-(methoxycarbonylmethyl)alaninate | 95305-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-tosyl-N-(methoxycarbonylmethyl)alaninate
• 英文别名: dimethyl 2S-methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioate；methyl (2S)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 95305-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: LAMCLCHJOKFOBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 methyl N-tosyl-N-(methoxycarbonylmethyl)alaninate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted polyazamacrocycles

  摘要：

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。

  公开号：

  US05721361A1
• 作为产物：
  描述：

  Tos·Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-tosyl-N-(methoxycarbonylmethyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十五。N-羧甲基氨基酸的化学。三、N-烷氧基羰基甲基化合成N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3605

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYAZAMACROCYCLES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0830351A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US5721361A
  申请人：——

  公开号：US5721361A

  公开（公告）日：1998-02-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYAZAMACROCYCLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE POLYAZAMACROCYCLES SUBSTITUES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1996040658A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.(FR) L'invention décrit un procédé de préparation d'un polyazamacrocycle, qui consiste à mettre en contact une diamine ou une triamine et un acide dicarboxylique, ou un ester ou un ahnydride de celui-ci, en présence d'une base et d'un solvant appropriés afin de produire le polyazamacrocyle substitué, étant entendu que lorsqu'un ester dudit acide dicarboxylique est utilisé, ladite base appropriée est facultative et que lorsque ledit acide dicarboxylique ou un anhydride de celui-ci est utilisé, le mélange de réaction comprend en outre un agent de pontage approprié.
• Process for preparing substituted polyazamacrocycles
  申请人：The Monsanto Company

  公开号：US05721361A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XV. The Chemistry of<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. III. The Synthesis of<i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-carboxymethyl Amino Acid Derivatives by<i>N</i>-Alkoxycarbonylmethylation
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3605

  日期：1984.12

  The alkoxycarbonylmethylation of the amide nitrogen of N-tosyl amino acid esters with iodoacetic acid esters in the presence of silver(I) oxide in N,N-dimethylformamide afforded the corresponding N-tosyl-N-carboxymethyl amino acid esters in good yields without racemization of the amino acids.

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。