ethyl bromo-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl> acetate | 110714-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl bromo-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl> acetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(6'-cyano-5'-oxo-3',5'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-7'-yl)acetate；ethyl 2-bromo-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)acetate；ethyl α-bromo-6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroazepine-7-acetate；Ethyl α-bromo-6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate；Ethyl 2-bromo-2-(6'-cyano-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)acetate
• CAS: 110714-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 383.198
• InChiKey: DKBIFNHJWRSNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bromo-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl> acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的不对称合成

  摘要：

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99086-5
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,5-二氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-6-甲腈 在 三甲基氯硅烷 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 ethyl bromo-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF CAMPTOTHECIN AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一种式I的化合物，以及其药物组合物和用作抗肿瘤药物的用途。

  公开号：

  US20150166559A1

文献信息

• Certain pyrano (3,4-f)-indolizine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04778891A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A pyranoindolizine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom or hydroxyl group and Q denotes >C.dbd.O or ##STR2## with a proviso that Q is other than >C.dbd.O when R is a hydrogen atom. Its preparation process is also described.

  由以下一般式（I）表示的吡喃吲哚啉衍生物：其中R表示氢原子或羟基，Q表示>C.dbd.O或##STR2##，但有一个条件是当R为氢原子时，Q不是>C.dbd.O。其制备过程也有描述。
• (S)-喜树碱中间体的制备方法及(S)-喜树碱的 制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN104341429B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明提供一种(S)‑喜树碱中间体的制备方法及(S)‑喜树碱的制备方法。所述的方法包括：在惰性溶剂中，在引发剂的作用下，在光照条件下，使式I所示的化合物6‑氰基‑1,1‑(亚乙二氧基)‑5‑氧‑1,2,3,5‑四氢氮茚‑7‑乙酸乙酯与固体溴代试剂发生如下溴代反应，从而得到式II所示的化合物：本发明与现有技术相比具有以下优点和积极效果：本发明避免了使用较不稳定的钠氢和强腐蚀性和易挥发性的溴素，具有安全性高和可操作性高的特点。本发明的反应条件温和，后处理简单，反应收率较高，适于工业化生产。
• Synthesis and Molecular Structure of Ethyl [N-tosyl-(R)-prolyloxy]-2(S)-[4-cyano-8,8-ethylenedioxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl] Acetate, a Key Intermediate in the Total Synthesis of (20S)-Camptothecins
  作者：Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.3390/12112507

  日期：——

  The synthesis of optically active [N-tosyl-(R)-prolyloxy]-2(S)-[4-cyano-8,8-ethylenedioxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl] acetate (4a), a key intermediate for the total asymmetric synthesis of 20(S)-camptothecin anticancer drugs, is described. Its structure was characterized by 2D-NMR techniques and the absolute configuration was further confirmed for the first time by X-ray crystal structure

  光学活性[N-tosyl-(R)-prolyloxy]-2(S)-[4-cyano-8,8-ethylenedioxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-3-yl的合成] 醋酸酯 (4a)，描述了 20(S)-喜树碱抗癌药物的全不对称合成的关键中间体。通过2D-NMR技术对其结构进行表征，并通过X射线晶体结构分析首次进一步证实了其绝对构型。
• [EN] NOVEL CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE, COMPOSITION LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型喜树碱衍生物、含其的组合物和其用途
  申请人：[en]WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2022121981A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  本发明提供了一类喜树碱衍生物、含其的组合物和其用途。具体而言，本发明提供了如式(1)所示的化合物及其制备方法，以及如通式(1)所示化合物及其各光学异构体、各晶型、药学上可接受的盐在制备治疗癌症的药物中的用途。
• Pyranoindolizine derivatives and preparation process thereof
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0220601B1

  公开（公告）日：1991-12-11