1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane | 223753-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane
• 英文别名: Bis-(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butane；4-amino-3-[4-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)butyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 223753-23-9
• 化学式: C₈H₁₄N₈S₂
• 分子量: 286.385
• InChiKey: TZQQTSIIFPBVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  440.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型纳米级大环Zn（II）配合物促进羧酸酯水解

  摘要：

  使用模板方法，即通过席夫碱的原位反应（衍生自1,4-双（4-氨基-5-巯基-1,2），合成了一系列新颖的纳米级Zn（II）大环配合物乙酸锌（II）在乙醇中的二水合存在下，（4-三唑-3-基）烷烃/亚苯基与水杨醛/ 2-羟基苯乙酮）和1,4-二溴丁烷。使用元素分析，红外和NMR光谱，扫描电子显微镜和热分析对复合物进行了表征。这些配合物的催化特性已经在动力学上研究了使用磷酸盐缓冲液（pH = 7.0-8.5）在25°C下在二甲亚砜水溶液中水解对硝基苯乙酸酯（PNPA）的过程。在反应过程中，p的吸光度硝基酚盐随时间线性增加（即对硝基酚盐浓度增加），这表明反应速率随时间线性增加。基于这些结果，提出了一种可能的PNPA水解机理。结果表明，配位水可以充当有效催化PNPA水解的良好亲核试剂。因此，这些复合物可以用作水解酶的模型化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3182
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 硫代卡巴肼 以74%的产率得到1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel N-aminotriazolophanes

  摘要：

  双[4-氨基-1,2,4-三唑]是由二元酸和硫代氨基脲通过芳香族酸肼与水合肼和二硫化碳缩合而制备的。在甲醇水溶液中，这些双[4-氨基-1,2,4-三唑]在氢氧化钾存在下与 1,ω-二卤代烃发生区域选择性烷基化反应，得到了新型 N-氨基三唑烷。对这些 N-氨基三唑烷的立体化学和抗菌活性进行了研究。在三唑烷 5h、8d 和 8f 中，观察到两个 N-NH2 基团互为反式，而在其他三唑烷中，观察到两个 N-NH2 基团互为顺式：4-氨基-1,2,4-三唑，1,ω-二卤代烃，S-烷基化，区域选择性，N-氨基三唑烷。

  DOI：

  10.1139/v06-181

文献信息

• 2-Bromo-1-(1H-pyrazol-4-yl)ethanone: versatile precursors for novel mono-, bis- and poly{6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines}
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.024

  日期：2016.2

  A simple synthesis of novel mono-, bis- and poly6-(1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines} is reported. The formation of the target compounds was achieved by the reaction of 2-bromo-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone with the appropriate aminotriazolethiol or by the reaction of 6-pyrazolyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-3-thiol with the appropriate di- and

  新型单，双和聚6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。
• Synthesis of novel scaffolds based on thiazole or triazolothiadiazine linked to benzofuran or benzo[<i>d</i>]thiazole moieties as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694689

  日期：2020.1.17

  Abstract A synthesis of novel hybrid molecules containing thiazole or bis(thiazoles) each bearing benzofuran and/or benzo[d]thiazole moieties by the reaction of the appropriate thioamide derivatives with the corresponding bis-bromoacetyl derivatives is reported. Mono- and bis(triazolothiadiazine) derivatives based on benzofuran or benzo[d]thiazole moieties were also synthesized in good yields by the

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要
• Synthesis of a Novel Class of Azacrown Macrocycles and Lariat Crown Ethers Containing Two 1,2,4-Triazole Rings as Subunits
  作者：Naser Foroughifar、Akbar Mobinikhaledi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1217398

  日期：2009.8

  prepared in 70-76% yield by the condensation reaction of 1,2-, 1,3-, and 1,4-bis(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes with bisaldehydes in acetic acid under reflux. Reaction of two of these azacrown macrocycles with iodomethane and benzyl chloride furnished exclusively the target lariat macrocycles in good yields. azacrown macrocycles - 1,2,4-triazole - thiols - bistri­azoles - lariat crown

  通过1,2-，1,3-和1,4-双（4-氨基-5-巯基-4 H -1,2,4-三唑的缩合反应，制备Azacrown大环化合物，收率为70-76％-3-基）烷烃与双醛在乙酸中回流。这些两个氮杂皇冠大环与碘甲烷和苄基氯的反应以高收率完全提供了目标套索大环。 氮杂皇冠大环-1,2,4-三唑-硫醇-双三唑-套索冠醚
• Synthesis and comparison of bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butane using DFT study
  作者：S. Subashchandrabose、Akhil. R. Krishnan、H. Saleem、S. Kavitha、V. Thanikachalam、G. Manikandan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.048

  日期：2011.6

  Abstract In this work, we report a combined experimental and theoretical studies on molecular structure, vibrational spectra and NBO analysis of bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butane (BAMTB). The FT-Raman and FT-IR spectra of BAMTB were recorded in the solid phase. The molecular geometry, harmonic vibrational frequencies and bonding features of BAMTB in the ground state have been calculated

  摘要 在这项工作中，我们报告了双（4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基）丁烷 (BAMTB) 的分子结构、振动光谱和 NBO 分析的联合实验和理论研究。BAMTB 的 FT-Raman 和 FT-IR 光谱在固相中记录。使用 Hartree-Fock (HF) 和密度泛函方法 (B3LYP) 以标准 6-31G(d,p) 作为基组计算了 BAMTB 在基态的分子几何形状、谐波振动频率和键合特征。已使用自然键轨道 (NBO) 分析分析了由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。结果表明，σ * 反键轨道中的电子密度 (ED) 和 E (2) 能量中的电荷证实了分子内分子内电荷转移 (ICT) 的发生。计算出的 HOMO 和 LUMO 能量表明分子内发生了电荷转移。最后，构建了标题分子的理论 FT-IR 和 FT-Raman 光谱，它们与观察到的光谱具有良好的一致性。
• A Facile Synthesis of Bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes and Bis(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes
  作者：Peng-Fei Xu、Xiao-Wen Sun、Lin-Mei Zhang、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1039/a808351g

  日期：——

  The facile preparation of bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes 1a–d and bis(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)alkanes 2a–d in one-step is described.

  描述了一种一步法简便合成双(4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基)烷烃 1a–d 和双(5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)烷烃 2a–d 的方法。