N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(1S,18S,21E,28S,29S,30S)-30-[(2S,4S,5R,6S)-5-(dimethylamino)-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-52-methoxy-21-(1-methoxyethylidene)-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32,43,54-trioxa-3,13,23,49-tetrathia-7,17,20,27,45,51,52,55,56,57-decazadecacyclo[26.16.6.229,40.12,5.112,15.122,25.138,41.147,50.06,11.034,39]heptapentaconta-2(57),4,6,8,10,12(56),14,22(55),24,34(39),35,37,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide | 644977-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(1S,18S,21E,28S,29S,30S)-30-[(2S,4S,5R,6S)-5-(dimethylamino)-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-52-methoxy-21-(1-methoxyethylidene)-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32,43,54-trioxa-3,13,23,49-tetrathia-7,17,20,27,45,51,52,55,56,57-decazadecacyclo[26.16.6.229,40.12,5.112,15.122,25.138,41.147,50.06,11.034,39]heptapentaconta-2(57),4,6,8,10,12(56),14,22(55),24,34(39),35,37,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 644977-74-2
• 化学式: C₆₂H₆₂N₁₄O₁₈S₅
• 分子量: 1451.59
• InChiKey: WHIQYODKIYGESH-RHSSYFGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  575
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(1S,18S,21E,28S,29S,30S)-30-[(2S,4S,5R,6S)-5-(dimethylamino)-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-52-methoxy-21-(1-methoxyethylidene)-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32,43,54-trioxa-3,13,23,49-tetrathia-7,17,20,27,45,51,52,55,56,57-decazadecacyclo[26.16.6.229,40.12,5.112,15.122,25.138,41.147,50.06,11.034,39]heptapentaconta-2(57),4,6,8,10,12(56),14,22(55),24,34(39),35,37,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型半合成Nocathiacin抗生素：双-和单-O-烷基化衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种半合成的双-和单-O-烷基Nocathiacin衍生物，并评估了其抗菌活性。通过区域选择性烷基化制备单-O-烷基N-羟基吲哚类似物3a-1。通过用碱和过量的亲电试剂处理，获得双-O-烷基Nocathiacins 4a-f。为了制备单-O-烷基羟基吡啶类似物5a，b，开发了一种一锅保护-烷基化-脱保护策略。与天然产物相比，大多数的双-和单-O-烷基Nocathiacins保持良好的体外活性，但显示出降低的体内功效。磷酸盐类似物3m和4g的出色的体内活性和改善的水溶性表明它们可用作潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.061
• 作为产物：
  描述：

  nocathiacin I 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以34%的产率得到N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-[(1S,18S,21E,28S,29S,30S)-30-[(2S,4S,5R,6S)-5-(dimethylamino)-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-hydroxy-18-[(1R)-1-hydroxyethyl]-52-methoxy-21-(1-methoxyethylidene)-16,19,26,31,42,46-hexaoxo-32,43,54-trioxa-3,13,23,49-tetrathia-7,17,20,27,45,51,52,55,56,57-decazadecacyclo[26.16.6.229,40.12,5.112,15.122,25.138,41.147,50.06,11.034,39]heptapentaconta-2(57),4,6,8,10,12(56),14,22(55),24,34(39),35,37,40,47,50-pentadecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型半合成Nocathiacin抗生素：双-和单-O-烷基化衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种半合成的双-和单-O-烷基Nocathiacin衍生物，并评估了其抗菌活性。通过区域选择性烷基化制备单-O-烷基N-羟基吲哚类似物3a-1。通过用碱和过量的亲电试剂处理，获得双-O-烷基Nocathiacins 4a-f。为了制备单-O-烷基羟基吡啶类似物5a，b，开发了一种一锅保护-烷基化-脱保护策略。与天然产物相比，大多数的双-和单-O-烷基Nocathiacins保持良好的体外活性，但显示出降低的体内功效。磷酸盐类似物3m和4g的出色的体内活性和改善的水溶性表明它们可用作潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.061

文献信息

• Novel semi-synthetic nocathiacin antibiotics: synthesis and antibacterial activity of bis- and mono-O-alkylated derivatives
  作者：Alicia Regueiro-Ren、B.Narasimhulu Naidu、Xiaofan Zheng、Thomas W. Hudyma、Timothy P. Connolly、John D. Matiskella、Yunhui Zhang、Oak K. Kim、Margaret E. Sorenson、Michael Pucci、Junius Clark、Joanne J. Bronson、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.061

  日期：2004.1

  rotection strategy was developed for the preparation of mono-O-alkyl hydroxypyridine analogues 5a,b. Most of the bis- and mono-O-alkyl nocathiacins maintained good in vitro activity but showed reduced in vivo efficacy when compared with the natural product. The excellent in vivo activity and improved water solubility of phosphate analogues 3m and 4g suggest their use as potential pro-drugs.

  合成了几种半合成的双-和单-O-烷基Nocathiacin衍生物，并评估了其抗菌活性。通过区域选择性烷基化制备单-O-烷基N-羟基吲哚类似物3a-1。通过用碱和过量的亲电试剂处理，获得双-O-烷基Nocathiacins 4a-f。为了制备单-O-烷基羟基吡啶类似物5a，b，开发了一种一锅保护-烷基化-脱保护策略。与天然产物相比，大多数的双-和单-O-烷基Nocathiacins保持良好的体外活性，但显示出降低的体内功效。磷酸盐类似物3m和4g的出色的体内活性和改善的水溶性表明它们可用作潜在的前药。