6,6,6-trifluorohexanoic acid | 764-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6,6-trifluorohexanoic acid
• CAS: 764-64-7
• 化学式: C₆H₉F₃O₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: JJLBUHXIKHYZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  110-111.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-trifluorohexanoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6-difluorohex-5-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以46%的产率得到6,6,6-trifluorohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163

文献信息

• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• When Is a Trifluoromethyl Group More Lipophilic than a Methyl Group? Partition Coefficients and Selected Chemical Shifts of Aliphatic Alcohols and Trifluoroalcohols
  作者：Norbert Muller

  DOI：10.1002/jps.2600751016

  日期：1986.10

  Trifluorination strongly enhances lipophilicity only when the trifluoromethyl group is in the alpha-position. The enhancement is barely measurable for the beta- and gamma-(trifluoromethyl) alcohols, while the delta- and epsilon-(trifluoromethyl) compounds are considerably more hydrophilic than their parent compounds. Chemical shift comparisons suggest that the changes in relative lipophilicity are controlled primarily

  确定了12种三氟甲基化脂肪醇及其非氟化对应物的辛醇-水分配系数。后一个值是在建立适当的相关方程后，使用苯甲醇-水溶剂系统的测量值得出的。附带地，发现了经验方程，其允许在给定分子式和沸点的情况下估计未取代的醇的分配系数。仅当三氟甲基位于α-位时，三氟强烈增强亲脂性。对于β-和γ-（三氟甲基）醇而言，这种增强几乎无法测量，而δ-和ε-（三氟甲基）化合物比其母体化合物具有更大的亲水性。化学位移的比较表明，相对亲脂性的变化主要受三氟甲基对羟基酸碱性的诱导作用控制。提出了用于获得一些醇的新的合成方法。
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005009935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a method for preparing chiral alcohol having optical activity. More specifically, the present invention relates to a method for preparing (S)-chiral alcohol with a high yield and a high optical purity by mixing achiral substrates such as racemic alcohol or ketone with metal catalyst and protein hydrolase to perform a dynamic kinetic resolution reaction.

  本发明涉及一种制备具有光学活性的手性醇的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过将非手性底物（如消旋醇或酮）与金属催化剂和蛋白水解酶混合，进行动力学分辨反应，从而高产率、高光学纯度地制备(S)-手性醇的方法。
• Photocrosslinkable materials
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1801097A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  A diamine compound of formula (I) is proposed as well as polymers, copolymers, polyamic acids, polyamic acid esters, or polyimides based on such compound.

  提议一种化学式为（I）的二胺化合物，以及基于该化合物的聚合物、共聚物、聚酰胺酸、聚酰胺酸酯或聚酰亚胺。