N-formyl-D,L-phenylalanine methyl ester | 58298-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-D,L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-formylphenylglycine methyl ester；methyl 2-formamido-2-phenylacetate；methyl N-formylphenylglycine；N-Formylphenylglycin-methylester
• CAS: 58298-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QGPNISBFBVSHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-D,L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2-formamido-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Takiguchi, Kazuo; Yamada, Kunihiko; Suzuki, Mamoru, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-formyl-D,L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-异氰基乙酸酯对乙烯基硒酮的催化对映选择性迈克尔加成反应：α，α-二取代的α-氨基酸以及（+）-和（-）-Trigonoliimine A的合成

  摘要：

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201306663

文献信息

• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Effective Formylation of Amines with Carbon Dioxide and Diphenylsilane Catalyzed by Chelating bis(<i>tz</i>NHC) Rhodium Complexes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201504072

  日期：2015.8.3

  (NHC=N‐heterocyclic carbene) have been synthesized and applied to the reductive formylation of amines using CO2 and Ph2SiH2. A rhodium‐based bis(tzNHC) complex (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) was identified to be highly effective at a low catalyst loading and ambient temperature, and a wide substrate scope, including amines with reducible functional groups, were compatible.

  使用CO 2和氢硅烷对胺进行还原甲酰化是将CO 2引入有价值的有机化合物中的一种有吸引力的方法。然而，先前的系统需要高催化剂负载量或高温才能达到高效率，并且底物范围主要限于简单的胺。为了解决这些问题，已经合成了一系列烷基桥连的螯合双（NHC）铑配合物（NHC = N-杂环卡宾），并将其用于使用CO 2和Ph 2 SiH 2还原胺的甲酰化反应。铑基双（tz NHC）络合物（tz1,2,3-三唑-5亚基）在较低的催化剂负载量和环境温度下被认为是高效的，并且兼容广泛的底物范围，包括具有可还原官能团的胺。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Oxidations of some α-amino acids under mitsunobu reaction conditions
  作者：Teodozyj Kolasa、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80574-2

  日期：——

  Reactions of α-amino acids with azodicarboxylates and Ph3P results in oxidation at the α-carbon. N-acyl or carbamoyl amino acid esters give azodicarobxylate adducts, whereas free α-amino acid esters are converted to the corresponding α-keto esters.

  α-氨基酸与偶氮二羧酸盐和Ph 3 P的反应导致α-碳上的氧化。N-酰基或氨基甲酰基氨基酸酯产生偶氮二硼氧烷基化物加合物，而游离的α-氨基酸酯被转化为相应的α-酮酯。
• Metal-Free Diastereo- and Enantioselective Dearomative Formal [3 + 2] Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isocyanoacetate Esters
  作者：Adrian Laviós、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00427

  日期：2022.3.25

  The diastereo- and enantioselective dearomative formal [3 + 2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans and α-aryl-α-isocyanoacetate esters provides tricyclic compounds bearing the 3a,8b-dihydro-1H-benzofuro[2,3-c]pyrrole framework with three consecutive stereogenic centers. The reaction was enabled by a cupreine-ether organocatalyst. The reaction products were obtained with almost full diastereoselectivity

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。