Yohimbol | 523-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Yohimbol
• 英文别名: 17alpha-Yohimbol；(1S,15R,18S,20R)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-18-ol
• CAS: 523-13-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YZHQOLWNBFSHQZ-NUXNZHGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Yohimbol 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到10-bromo-α-yohimbol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的吲哚啉中间体对吲哚并[2,3-a]喹啉西啶生物碱进行吲哚 C5 选择性溴化

  摘要：

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202401153
• 作为产物：
  描述：

  Yohimbon 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Yohimbol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  关于褪黑素B的组成。26.钙化生物碱的通讯

  摘要：

  褪黑激素BC 20 H 27 ON 2在马兜铃树皮的树皮中发现⊕进行了更详细的检查。该化合物是吲哚衍生物，包含NH基团和伯OH基团，以及乙烯基。该化合物用钯碳的脱水导致了yobyrin，褪黑素B和二氢褪黑素B的硒化作用，其中硒通过硒分解成与alstyrin非常相似但不完全相同的降解产物。基于这些测试结果，提出了针对褪黑素B的结构式IV和针对二氢褪黑素的BV。显示了二氢褪黑激素B的两种立体异构体（VIII和IX）。另外，描述了已经制备的用于比较目的的各种立体异构的育亨伯甲基氯化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400626

文献信息

• Analogs of yohimbine and uses thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11242331B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present disclosure provides compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A), wherein the compounds are derived from or based on yohimbine. The provided compounds may be useful in treating or preventing a disease (e.g., proliferative disease, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, and infectious diseases) in a subject in need thereof. The present disclosure provides methods of preparing compounds of Formulae (I-A), (II′), (III-A), (IV′), and (V-A). Also provided are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses that include or involve a compound described herein.

  本公开提供了式(I-A)、(II′)、(III-A)、(IV′)和(V-A)的化合物，其中这些化合物来源于育亨宾或以育亨宾为基础。所提供的化合物可用于治疗或预防有需要的受试者的疾病（如增殖性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染性疾病）。本公开提供了制备式(I-A)、(II′)、(III-A)、(IV′)和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• Vejdelek; Macek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2493,2498
  作者：Vejdelek、Macek

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2
  作者：Ernest Wenkert、D. K. Roychaudhuri

  DOI：10.1021/ja01540a027

  日期：1958.4
• Le Hir; Goutarel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 1023,1026
  作者：Le Hir、Goutarel

  DOI：——

  日期：——