5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone | 51409-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[(2-phenylethyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: OHDWYTOTTMSSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone 在 TETA 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  将蛋白激酶CK2的有效茚并[1,2- b ]吲哚抑制剂转化为抗乳腺癌蛋白ABCG2的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm500943z
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 2-苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  将蛋白激酶CK2的有效茚并[1,2- b ]吲哚抑制剂转化为抗乳腺癌蛋白ABCG2的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm500943z

文献信息

• DE2323301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20200405715A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present disclosure is directed to, e.g., 3-substituted, 5-amine-substituted-cyclohex-2-en-1-one compounds, and method of treatment and making associated with the same compounds.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017147386A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present disclosure is directed to, e.g., 3-substituted, 5-amine-substituted-cyclohex-2-en-1-one compounds, and method of treatment and making associated with the same compounds.
• Converting Potent Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Inhibitors of Protein Kinase CK2 into Selective Inhibitors of the Breast Cancer Resistance Protein ABCG2
  作者：Gustavo Jabor Gozzi、Zouhair Bouaziz、Evelyn Winter、Nathalia Daflon-Yunes、Dagmar Aichele、Abdelhamid Nacereddine、Christelle Marminon、Glaucio Valdameri、Waël Zeinyeh、Andre Bollacke、Jean Guillon、Aline Lacoudre、Noël Pinaud、Silvia M. Cadena、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm500943z

  日期：2015.1.8

  inhibition. The best ABCG2 inhibitors, such as 4c, 4h, 4i, 4j, and 4k, behaved as very weak inhibitors of CK2, whereas the most potent CK2 inhibitors, such as 4a, 4p, and 4e, displayed limited interaction with ABCG2. It was therefore possible to convert, through suitable substitutions of the indeno[1,2-b]indole-9,10-dione scaffold, potent CK2 inhibitors into selective ABCG2 inhibitors and vice versa. In addition

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。