5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone | 51409-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[(2-phenylethyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: OHDWYTOTTMSSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone 在 TETA 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  将蛋白激酶CK2的有效茚并[1,2- b ]吲哚抑制剂转化为抗乳腺癌蛋白ABCG2的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm500943z
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 2-苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-phenyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  将蛋白激酶CK2的有效茚并[1,2- b ]吲哚抑制剂转化为抗乳腺癌蛋白ABCG2的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm500943z

文献信息

• DE2323301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20200405715A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present disclosure is directed to, e.g., 3-substituted, 5-amine-substituted-cyclohex-2-en-1-one compounds, and method of treatment and making associated with the same compounds.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017147386A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present disclosure is directed to, e.g., 3-substituted, 5-amine-substituted-cyclohex-2-en-1-one compounds, and method of treatment and making associated with the same compounds.