2-Propenoic acid, 2-[[diethyl[[(4S)-4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3a(2),4a(2):6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl]oxy]silyl]oxy]ethyl ester | 1365271-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-[[diethyl[[(4S)-4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3a(2),4a(2):6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl]oxy]silyl]oxy]ethyl ester
• 英文别名: 2-[diethyl-[[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl]oxy]silyl]oxyethyl prop-2-enoate
• CAS: 1365271-39-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 548.668
• InChiKey: NUUCYBVMKDGXQL-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 2-[[diethyl[[(4S)-4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3a(2),4a(2):6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl]oxy]silyl]oxy]ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 2-[[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxyethyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 PRINT 纳米颗粒中掺入和控制释放甲硅烷基醚前药

  摘要：

  合成了化学治疗剂的不对称双功能甲硅烷基醚 (ABS) 前药，并将其掺入 200 nm × 200 nm 颗粒内。由于难以将水溶性药物封装在水凝胶中，因此选择吉西他滨的 ABS 前药作为模型化合物。所得药物递送系统在酸性条件下降解，发现仅释放母体或活性药物。此外，改变硅原子上烷基取代基的空间体积可以调节药物释放速率，从而调节载有吉西他滨的颗粒的细胞内毒性。这产生了一系列新型纳米粒子，可以调整它们在数小时、数天或数月的过程中释放药物。

  DOI：

  10.1021/ja301710z
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-Propenoic acid, 2-[[diethyl[[(4S)-4-ethyl-3,4,12,14-tetrahydro-3,14-dioxo-1H-pyrano[3a(2),4a(2):6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl]oxy]silyl]oxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 PRINT 纳米颗粒中掺入和控制释放甲硅烷基醚前药

  摘要：

  合成了化学治疗剂的不对称双功能甲硅烷基醚 (ABS) 前药，并将其掺入 200 nm × 200 nm 颗粒内。由于难以将水溶性药物封装在水凝胶中，因此选择吉西他滨的 ABS 前药作为模型化合物。所得药物递送系统在酸性条件下降解，发现仅释放母体或活性药物。此外，改变硅原子上烷基取代基的空间体积可以调节药物释放速率，从而调节载有吉西他滨的颗粒的细胞内毒性。这产生了一系列新型纳米粒子，可以调整它们在数小时、数天或数月的过程中释放药物。

  DOI：

  10.1021/ja301710z

文献信息

• ASYMMETRIC BIFUNCTIONAL SILYL MONOMERS AND PARTICLES THEREOF AS PRODRUGS AND DELIVERY VEHICLES FOR PHARMACEUTICAL, CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170021030A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Asymmetric bifunctional silyl (ABS) monomers comprising covalently linked pharmaceutical, chemical and biological agents are described. These agents can also be covalently bound via the silyl group to delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain ABS monomers comprising covalently linked agents and to vehicles that are covalently linked to the ABS monomers. The silyl modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting.

  描述了包含共价连接的药物、化学和生物试剂的不对称双功能硅基（ABS）单体。这些试剂也可以通过硅基团共价结合到传递载体上，以将试剂传递到所需的靶标或区域。还描述了包含共价连接试剂的ABS单体的传递载体，以及与ABS单体共价连接的载体。本文描述的硅基修饰可以修改试剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性。
• Incorporation and Controlled Release of Silyl Ether Prodrugs from PRINT Nanoparticles
  作者：Matthew C. Parrott、Mathew Finniss、J. Chris Luft、Ashish Pandya、Anuradha Gullapalli、Mary E. Napier、Joseph M. DeSimone

  DOI：10.1021/ja301710z

  日期：2012.5.9

  Asymmetric bifunctional silyl ether (ABS) prodrugs of chemotherapeutics were synthesized and incorporated within 200 nm × 200 nm particles. ABS prodrugs of gemcitabine were selected as model compounds because of the difficulty to encapsulate a water-soluble drug within a hydrogel. The resulting drug delivery systems were degraded under acidic conditions and were found to release only the parent or active

  合成了化学治疗剂的不对称双功能甲硅烷基醚 (ABS) 前药，并将其掺入 200 nm × 200 nm 颗粒内。由于难以将水溶性药物封装在水凝胶中，因此选择吉西他滨的 ABS 前药作为模型化合物。所得药物递送系统在酸性条件下降解，发现仅释放母体或活性药物。此外，改变硅原子上烷基取代基的空间体积可以调节药物释放速率，从而调节载有吉西他滨的颗粒的细胞内毒性。这产生了一系列新型纳米粒子，可以调整它们在数小时、数天或数月的过程中释放药物。