1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 92059-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 92059-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: REICQFPZDRRBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-thienyl)-2-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimuscarinic Properties of Quinuclidin-3-yl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate Derivatives as Novel Muscarinic Receptor Antagonists

  摘要：

  In the course of continuing efforts to develop potent and bladder-selective muscarinic M-3 receptor antagonists, quinuclidin-3-yl 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate derivatives and related compounds were designed as conformationally restricted analogues of quinuclidin-3-yl benzhydrylcarbamate (8). Binding assays with rat muscarinic receptor subtypes revealed that the quinuclidin-3-yl 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate derivatives showed high affinities for the M3 receptor, and selectivity for the M3 receptor over the M-2 receptor. Of these derivatives, (+)-(1S,3'R)-quinuclidin-3'-yl 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate monohydrochloride (9b) exhibited almost the same inhibitory activity against bladder contraction to that of oxybutynin (1), and more than 10-fold selectivity for bladder contraction versus salivary secretion, demonstrating that 9b may be useful for the treatment of symptoms associated with overactive bladder without having side effects such as dry mouth.

  DOI：

  10.1021/jm050099q
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的还原Umpolung反应合成1，1-二取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00987

文献信息

• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• D₁-like receptors distinguishing thieno-azecine regioisomers
  作者：Mohamed A. O. Abdel-Fattah、Ashraf H. Abadi、Jochen Lehmann、Peter M. Schweikert、Christoph Enzensperger

  DOI：10.1039/c5md00258c

  日期：——

  subtype selectivity is a challenge because of the high identity within the receptor helices. Based on the lead compounds 1–3, the thieno-benzazecine regioisomers 4 and 5 were synthesized and biologically evaluated for their affinity towards the five dopamine receptor subtypes utilizing a radioligand binding affinity technique. Within the D1-like family, compound 4 showed 20 fold selectivity for the

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。
• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。
• Photochromism of tetrahydroindolizines. Part XXV: Mechanochemical synthesis, distinctive photophysical tuning and computational studies of novel tetrahydroindolizines photochromes
  作者：Nizar El Guesmi、Hatem M. Altass、François Maurel、Rami J. Obaid、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113016

  日期：2021.2

  A new mechanochemical synthetic strategy for the synthesis of novel tetrahydroindolizines (THIs) photochromes incorporating different substituents in both regions B (ester part), and region C (base part) has been developed. The UV-irradiation of the colored betaine forms of the novel THIs and their absorption maxima (λmax) were determined in dichloromethane solution. The betaines exhibited one absorption

  已开发出一种新的机械化学合成策略，用于合成在区域B（酯部分）和区域C（碱部分）中都包含不同取代基的新型四氢吲哚嗪酮（THIs）光致色素。新型THIs的有色甜菜碱形式的紫外线照射及其吸收最大值（λmax）在二氯甲烷溶液中测定。这些甜菜碱在440-450 nm附近表现出一个最大吸收，而第二个在680-740 nm的白色区域表现出最大吸收。计算了有色甜菜碱闭环的热力学活化参数，并与类似化合物进行了比较。还确定了通过在所有三个THI区域中引入取代来设计的光致变色剂的1,5-电环化反应的动力学。有趣的是，取代导致动力学行为的明显可调。此外，在理论模拟（密度泛函理论，DFT）的基础上，研究了甜菜碱热褪色过程的机理和光学性质，为开环和闭环过程提供了见识。THI的几何形状和相对能量，甜菜碱的异构体和沿反应坐标的过渡态已通过密度泛函理论（DFT）进行了优化和评估。理论计算研究除具有独特的THI取代基作用外，
• DUERR, H.;GROSS, H.;ZILS, K. -D.;HAUCK, G.;KLAUCK, G.;HERMANN, H., CHEM. BER., 1983, 116, N 12, 3915-3925
  作者：DUERR, H.、GROSS, H.、ZILS, K. -D.、HAUCK, G.、KLAUCK, G.、HERMANN, H.

  DOI：——

  日期：——