1-(9-anthracenyl)-2-naphthol | 1186061-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(9-anthracenyl)-2-naphthol
• 英文别名: 9-(2-hydroxy-1-naphthyl)anthracene；1-(anthracen-9-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1186061-23-3
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: XCXQRDWXAXJGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthracenyl)-2-naphthol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-bromohexacyclo[11.10.1.02,7.09,24.014,23.017,22]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14(23),15,17,19,21-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지

  摘要：

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。

  公开号：

  KR101574704B1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(9-anthracenyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891

文献信息

• Regioselective Construction of Functionalized Biarylols by Fe(OTf)₃ -Catalyzed Direct Arylation of 1-Diazonaphthalen-2(1<i>H</i> )-ones and Their Fluorescence Properties
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201701533

  日期：2017.12.22

  A facile and efficient protocol for the construction of functionalized biarylols by Fe(OTf)3-catalyzed direct arylation of 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones with arenes has been developed. This methodology provides diverse 1-arylnaphthalen-2-ols in moderate to good yields. This approach has also been applied to the synthesis of biologically interesting polycyclic-aromatic-substituted and heteroaryl-substituted

  已经开发了一种通过 Fe(OTf)3 催化 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones 与芳烃的直接芳基化来构建功能化联芳醇的简便有效的协议。这种方法以中等至良好的产率提供了多种 1-arylnaphthalen-2-ols。这种方法也已应用于合成具有生物学意义的多环芳烃取代和杂芳基取代 naphthalen-2-ols。带有蒽支架的合成化合物可用作克隆细胞共聚焦成像的潜在荧光生物标志物。
• Steric effects of nucleophile-radical coupling reaction. Determination of rate constants for the reaction of aryl radicals with 2-naphthoxide anion
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/b820374a

  日期：——

  The absolute rate constants for the reaction of different aryl radicals with 2-naphthoxide anion were determined using an indirect method, a competition of the coupling reaction with the H-atom abstraction. We here show that the radical-ambident nucleophile reactions are sensitive to steric hindrance. A lower reactivity is found for 2-anisyl radical with respect to 4-anisyl and for 2-methoxy-1-naphthyl

  不同芳基与 2-萘氧基使用间接方法确定阴离子，即偶联反应与H原子抽象的竞争。我们在这里表明自由基-环境亲核反应对空间位阻敏感。发现较低的反应活性2-茴香基 激进的 4-茴香基 和为 2-甲氧基-1-萘基 激进的 1-萘基（k 2b < k 2a和k 2d < k 2c）。自由基中心的邻位取代降低了速率常数。反应性与通过理论计算确定的能垒一致。
• Nucleophilic Aromatic<i>tele</i>-Substitution of Hydrogen of 9-Nitroanthracene with 2-Naphthols and Phloroglucinol
  作者：Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Kye Chun Nam、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10880

  日期：2016.9
• 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101574704B1

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6, Ar1, A, X 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。