2-tert-butyldimethylsilyl-5-formyl-1-methyl-1H-imidazole | 525559-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyl-5-formyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethyl)silyl-5-formyl-1-methylimidazole；5-formyl-2-(t-butyldimethylsilyl)-1-methylimidazole；2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 525559-05-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂OSi
• 分子量: 224.378
• InChiKey: CHGIROKONLWBRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyl-5-formyl-1-methyl-1H-imidazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑
  参考文献：
  名称：

  自组装的环状三聚体和1-甲基-5-咪唑基钴（III）卟啉四聚体的动态平衡

  摘要：

  自组装的多卟啉系统的动态平衡是获得可转换的光响应材料的关注点，但鲜有报道。在此合成的1-甲基-5-咪唑基钴（III）卟啉（1Co）通过分子间咪唑-钴（III）的配位自动组装成环状三聚体和四聚体。三聚体-四聚体平衡取决于浓度和溶剂，如通过NMR光谱法所检查的。在CDCl 3中，由于三聚体与四聚体的比例在14.8 mM 1Co下为1：2 ，而在74 mM下变为1：8，因此在高浓度时四聚体的形成是有利的。此外，当将样品从CHCl 3溶液浓缩至干时，溶解时该比例增加至1:24。在CD 3中另一方面，OD在宽浓度范围内仅观察到三聚体。因此，可以通过选择浓度和溶剂选择性地制备三聚体和四聚体结构。

  DOI：

  10.1560/c64h-mnq6-58ma-ffq2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyl-5-formyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  The use of vinyl imidazoles as Diels-Alder dienes

  摘要：

  The first use of a vinylimidazole as a Diels-Alder diene is reported. Semiempirical calculations are used to characterize 1-methyl-5-vinylimidazole as an electron-rich diene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74393-0

文献信息

• A novel series of IKKβ inhibitors part II: Description of a potent and pharmacologically active series of analogs
  作者：Timothy D. Cushing、Vijay Baichwal、Karen Berry、Roland Billedeau、Viola Bordunov、Chris Broka、Michelle F. Browner、Mario Cardozo、Peng Cheng、David Clark、Stacie Dalrymple、Michael DeGraffenreid、Adrian Gill、Xiaolin Hao、Ronald C. Hawley、Xiao He、Sharada S. Labadie、Marc Labelle、Csaba Lehel、Pu-Ping Lu、Joel McIntosh、Shichang Miao、Camran Parast、Youngsook Shin、Eric B. Sjogren、Marie-Louise Smith、Francisco X. Talamas、George Tonn、Keith M. Walker、Nigel P.C. Walker、Holger Wesche、Chris Whitehead、Matt Wright、Juan C. Jaen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.125

  日期：2011.1

  A novel series of (E)-1-((2-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl) quinolin-4-yl) methylene) thiosemicarbazides was discovered as potent inhibitors of IKK beta. In this Letter we document our efforts at further optimization of this series, culminating in 2 with submicromolar potency in a HWB assay and efficacy in a CIA mouse model. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homonuclear Diels–Alder dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to synthesis of 12,12′-dimethylageliferin
  作者：Ikuo Kawasaki、Norihiro Sakaguchi、Abdul Khadeer、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.027

  日期：2006.10

  Homonuclear Diels-Alder dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, which is the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The use of vinyl imidazoles as Diels-Alder dienes
  作者：Michael A. Walters、Melissa D. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74393-0

  日期：1994.11

  The first use of a vinylimidazole as a Diels-Alder diene is reported. Semiempirical calculations are used to characterize 1-methyl-5-vinylimidazole as an electron-rich diene.
• Dynamic equilibrium of self‐assembled cyclic trimer and tetramer of 1‐methyl‐5‐imidazolylcobalt(III)porphyrin
  作者：Akira Tanaka、Aya Ryuno、Saori Okada、Akiharu Satake、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1560/c64h-mnq6-58ma-ffq2

  日期：2005.6

  1-methyl-5-imidazolylcobalt(III)porphyrin (1Co) synthesized here assembled automatically into cyclic trimer and tetramer by intermolecular imidazolyl-cobalt(III) coordination. The trimer-tetramer equilibrium was dependent on concentration and solvent, as examined by NMR spectrometry. In CDCl3, the tetramer formation was favored at high concentrations, as the ratio of the trimer to the tetramer was 1:2 at

  自组装的多卟啉系统的动态平衡是获得可转换的光响应材料的关注点，但鲜有报道。在此合成的1-甲基-5-咪唑基钴（III）卟啉（1Co）通过分子间咪唑-钴（III）的配位自动组装成环状三聚体和四聚体。三聚体-四聚体平衡取决于浓度和溶剂，如通过NMR光谱法所检查的。在CDCl 3中，由于三聚体与四聚体的比例在14.8 mM 1Co下为1：2 ，而在74 mM下变为1：8，因此在高浓度时四聚体的形成是有利的。此外，当将样品从CHCl 3溶液浓缩至干时，溶解时该比例增加至1:24。在CD 3中另一方面，OD在宽浓度范围内仅观察到三聚体。因此，可以通过选择浓度和溶剂选择性地制备三聚体和四聚体结构。