1-ethyl-3-phenyl-1H-indole | 36648-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Ethyl-3-phenylindole
• CAS: 36648-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XEUNCCHWVXBHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  391.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一溴二氯甲烷 、 1-ethyl-3-phenyl-1H-indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 silver carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的自由基二氯甲基化富电子杂芳烃的CH甲酰化

  摘要：

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 1-ethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Electronic effect of substituents on anilines favors 1,4-addition to<i>trans</i>-β-nitrostyrenes: access to<i>N</i>-substituted 3-arylindoles and 3-arylindoles
  作者：Radhakrishna Gattu、Suchandra Bhattacharjee、Karuna Mahato、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c8ob00736e

  日期：——

  A simple and an efficient method for the regioselective synthesis of N-alkyl/aryl/H 3-arylindole derivatives from N-substituted anilines and trans-β-nitrostyrenes has been described using 10 mol% of bismuth(III) triflate as a catalyst in acetonitrile at 80 °C. The present protocol profits from the formation of new C–C and C–N bonds, broad substrate scope and moderate to good yields.

  已经描述了一种简单有效的方法，该方法使用10 mol％的三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，由N-取代的苯胺和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成N-烷基/芳基/ H 3-芳基吲哚衍生物。乙腈在80°C下进行。本协议受益于新的C–C和C–N键的形成，广泛的底物范围以及中等至良好的收益率。
• Synthesis of topologically constrained naphthalimide appended palladium(<scp>ii</scp>)–N-heterocyclic carbene complexes – insights into additive controlled product selectivity
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Ramdas Sreedharan、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c8ob00616d

  日期：——

  Pd(ii)–NHC catalyzed regioselective heteroannulation of o-haloanilines and arylethynyl-trimethylsilane to yield indoles and additive controlled switchable product selectivity has been demonstrated.

  Pd（ii）-NHC催化的选择性杂环化合物合成方法已被证明，该方法将o-卤代苯胺和芳基乙炔基三甲基硅烷进行杂环化反应，产生吲哚，并且可以通过添加剂来控制可切换的产物选择性。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intramolecular Cross-Dehydrogenative C−H/X−H Coupling: Efficient Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201604111

  日期：2016.11.2

  An efficient cobalt(III)‐catalyzed intramolecular cross‐dehydrogenative C−H/N−H coupling of ortho‐alkenylanilines has been developed utilizing O2 as a terminal oxidant. The developed reaction tolerates various reactive functional groups and allows the synthesis of diverse indole derivatives in good to excellent yields. The method was successfully extended to the synthesis of benzofurans through the

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。
• Divergent Functionalization of <i>N</i> -Alkyl-2-alkenylanilines: Efficient Synthesis of Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Jayanta Ghorai、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/asia.201800441

  日期：2018.9.4

  An efficient divergent functionalization of N‐alkylated ortho‐alkenylanilines to substituted indoles and quinolines has been accomplished by employing rhodium‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling and silver‐mediated oxidative cyclization, respectively. The developed methods tolerate various functional groups and allow the synthesis of substituted indoles and quinolines in good to excellent yield

  通过分别使用铑催化的交叉脱氢偶联和银介导的氧化环化作用，已实现了N烷基化的邻链烯基苯胺向取代的吲哚和喹啉的高效发散官能化。所开发的方法可耐受各种官能团，并允许以良好至极佳的产率合成取代的吲哚和喹啉。通过转化为具有抗菌活性和2-芳基喹啉CH键功能化的吲哚，可以证明合成效用。此外，在初步的机械研究基础上，提出了一种可行的机制。