Ethyl 3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate | 85198-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 85198-80-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD28012143
• 分子量: 180.206
• InChiKey: AWFHHXNBRIJOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到3-(3-methylimidazol-4-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Measurement of supramolecular effective molarities for intramolecular H-bonds in zinc porphyrin–imidazole complexes

  摘要：

  在甲苯和1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）两种不同溶剂中，通过紫外/可见光滴定实验测量了五种不同咪唑配体与八种不同卟啉之间形成1:1复合物的结合常数。配有氢键受体（酯或酰胺）的配体和配有氢键供体（苯酚）的卟啉除了锌氮配位相互作用外，还能产生氢键。利用化学双突变循环测定了这些氢键对复合物整体稳定性的自由能贡献。酰胺-苯酚 H 键对络合自由能变化的贡献高达 5 kJ molâ1 ，酯-苯酚 H 键对络合自由能变化的贡献高达 3 kJ molâ1 。几何互补性较差的卟啉配体组合无法产生可检测到的氢键相互作用。通过比较分子内相互作用与相应的分子间相互作用形成的平衡常数，我们估算出了在复合物中形成 H 键的有效摩尔数（EM）：其值介于 3 mM 与 200 mM 之间，这与之前在卟啉-吡啶复合物中获得的结果相当。柔性配体系统和刚性配体系统测得的 EM 值相当。这表明，在柔性配体的构象流动性限制和刚性配体的几何应变之间存在权衡，从而产生了相似的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42246a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到Ethyl 3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Measurement of supramolecular effective molarities for intramolecular H-bonds in zinc porphyrin–imidazole complexes

  摘要：

  在甲苯和1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）两种不同溶剂中，通过紫外/可见光滴定实验测量了五种不同咪唑配体与八种不同卟啉之间形成1:1复合物的结合常数。配有氢键受体（酯或酰胺）的配体和配有氢键供体（苯酚）的卟啉除了锌氮配位相互作用外，还能产生氢键。利用化学双突变循环测定了这些氢键对复合物整体稳定性的自由能贡献。酰胺-苯酚 H 键对络合自由能变化的贡献高达 5 kJ molâ1 ，酯-苯酚 H 键对络合自由能变化的贡献高达 3 kJ molâ1 。几何互补性较差的卟啉配体组合无法产生可检测到的氢键相互作用。通过比较分子内相互作用与相应的分子间相互作用形成的平衡常数，我们估算出了在复合物中形成 H 键的有效摩尔数（EM）：其值介于 3 mM 与 200 mM 之间，这与之前在卟啉-吡啶复合物中获得的结果相当。柔性配体系统和刚性配体系统测得的 EM 值相当。这表明，在柔性配体的构象流动性限制和刚性配体的几何应变之间存在权衡，从而产生了相似的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42246a