dimethyl (4R,5R)-2-[[(3R,4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 193620-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-[[(3R,4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 193620-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₈
• 分子量: 393.188
• InChiKey: LPQWXNAYQSPMRB-KRQGEIBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-[[(3R,4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内炔烃-α，β-不饱和羰基偶联。（+）-pilocarpine的正式合成

  摘要：

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01114-3
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 2-[(4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到dimethyl (4R,5R)-2-[[(3S,4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内炔烃-α，β-不饱和羰基偶联。（+）-pilocarpine的正式合成

  摘要：

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01114-3

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-α,β-unsaturated carbonyl coupling. A formal synthesis of (+)-pilocarpine
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01114-3

  日期：1997.7

  An efficient stereoselective cyclization method by palladium-catalyzed intramolecular enyne coupling of 4′-oxo-2′-alkenyl 2-alkynoates was developed, which features in a short-step synthesis of homopilopic aldehyde.

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。