3-(2-Carboxyphenylthio)-1,3-diphenyl-1-propanone | 80824-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Carboxyphenylthio)-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(2-mercaptobenzoic acid)-1,3-diphenyl-propan-1-one；2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propylsulfanyl)-benzoic acid；2-(3-Oxo-1,3-diphenyl-propylmercapto)-benzoesaeure；2-(3-Oxo-1,3-diphenylpropyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 80824-86-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: FSEUWKFKCVWKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Carboxyphenylthio)-1,3-diphenyl-1-propanone 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到4b,10-Dihydrobenzoindeno<2,1-e>thiapyranone
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Chalcones; IV¹. Addition of 2-Mercaptobenzoic Acid to Chalcones and Cyclization of the Adducts to 4b, 10-Dihydrobenzo[b]indeno[2,1-e]thiapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29668
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 反式-查耳酮 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-(2-Carboxyphenylthio)-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用[bmim] PF6 / H2O系统将硫醇偶联到α，β-不饱和酮上的绿色方案。

  摘要：

  在不存在任何酸催化剂的情况下，在疏水性离子液体[bmim] PF（6）/ H（2）O溶剂系统（2：1）中，α，β-不饱和酮与硫醇快速共轭加成，从而提供相应的迈克尔加合物在中性和中性条件下，均具有较高的定量产量和出色的1,4-选择性。烯酮在离子液体中显示出增强的反应性，从而减少了反应时间并显着提高了产率。使用离子液体有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体以一致的活性重复使用四到五次。

  DOI：

  10.1021/jo034335l

文献信息

• Behaghel; Ratz, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1257,1269
  作者：Behaghel、Ratz

  DOI：——

  日期：——
• Sequential One-Pot InBr₃-Catalyzed 1,4- then 1,2-Nucleophilic Addition to Enones
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Massimo Giacomini、Paolo Melchiorre、Simona Selva、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo0163243

  日期：2002.5.1

  Low sensitivity toward traces of moisture and high tolerance of different functional groups make indium tribromide suitable for carrying out multistep synthetic sequences. In particular, we have realized a 1,4-conjugated addition of indoles/thiols to alpha,beta-unsaturated ketones mediated by a catalytic amount (10 mol %) of InBr3 obtaining the desired beta-substituted ketones in good yields. The Lewis acidity of indium salts was not affected by coordinating and acid nucleophiles; therefore, the subsequent catalytic 1,2-addition of Me3SiCN to carbonyl compounds can be performed in one pot. With the optimized atom-efficient protocol, several polyfunctionalized alpha-silyloxy cyanchydrins were synthesized in good to excellent yields (up to 97%) and a notable level of simple 1,3-diastereoselection (up to 84:16) was recorded in the case of 2-cyclohexen-1-one 2c.
• Synthesis of carboxylic acid derivatives of dihydrochalcones
  作者：Albert L�vai

  DOI：10.1007/bf00815173

  日期：——

  Reaction of chalcones 1-8 with thioglycolic acid, 3-mercaptopropionic acid or thiosalicylic acid gives dihydrochalcone derivatives 9-23.
• LEVAI, ALBERT, MONATSH. CHEM., 122,(1991) N-2, C. 127-129
  作者：LEVAI, ALBERT

  DOI：——

  日期：——
• MIREK, J.;MIARA, Z., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 979-980
  作者：MIREK, J.、MIARA, Z.

  DOI：——

  日期：——