3(5)-Phenyl-5(3)-chloro-1,2,4-triazole | 31803-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-Phenyl-5(3)-chloro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-chloro-5-phenyl-1,2,4-triazole；3-chloro-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazole；3-Chloro-5-phenyl-1,2,4-triazol；3-Chlor-5-phenyl-1,2,4-triazol；5-chloro-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 31803-05-1
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD09995765
• 分子量: 179.609
• InChiKey: WUGMRLNXPOGSCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  378.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-Phenyl-5(3)-chloro-1,2,4-triazole 反应 1.0h， 以46%的产率得到2,6,10-triphenyltris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e]-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  三[1,2,4]三唑并[1,3,5]三嗪合成新方法

  摘要：

  3-R-5-氯-1,2,4-三唑（R = Cl，Ph）的热环化得到2,6,10-三-R-三[1,2,4]三唑并[1,5- a:1',5'c:1",5"-e][1,3,5]三嗪 5 (R = Ph) 和 7 (R = Cl)。这些化合物是这类杂环的第一个代表，其结构已明确确定。用亲核试剂（H2O/NaOH、NH3）处理这些化合物会导致三嗪开环，得到由三个 1,2,4-三唑环连接成链的化合物。例如，用碱水溶液处理环状化合物5得到3-苯基-1-3-苯基-1-(3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-1,2,4-三唑-5-基-1H-1,2,4-三唑-5-one。3,7,11-三苯基三[1,2,4]三唑并[4,3-a:4',3'c:4″,3″-e][1,3,5]三嗪的处理(2)与 HCl/SbCl5 导致三嗪开环产生 5-(3-chloro-5-phenyl-1,2, 4-三唑-4-基)-3-苯基-4-(5-苯基-1H-1

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0310-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RYKOWSKI A.; PLAS H. C. VAN DER, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 881-885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbizide Mittel auf der Basis von Acetaniliden und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007575A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem N-Azolylmethylhalogenacetanilid der Formel 1 in der R Wasserstoff, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, Halogen, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, Halogen, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R zusammen mit R' ene orthoständig verknüpfte, gegebenenfalls durch unverzweigte Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Brom und A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenyl, Alkyl-, Alkoxy-, alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxy- gruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet, wobei A auch für Salze der 2 oder 3 Stickstoffatome enthaltenden Azole stehen kann, und einem Halogenacetanilid der Formel II in der R unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder den Rest-A-R1 bedeutet, wobei A für einen Alkylenrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituiert sein kann, und R' für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyloxy, Halogenalkyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder Alkoxyalkyloxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylmethyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylring, 1,3-Dioxolan-2-yl oder alkoxycarbonyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest stehen, X Chlor oder Brom und Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß Y' und Y2 nur für Wasserstoff stehen, wenn R unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Das Mischungsverhältnis N-Azolylmethylhalogenacetanilid der Formel 1 : Halogenacetanilid der Formel II beträgt dabei 1 : 0,5 bis 1 : 10 Gewichtsteile.

  本发明涉及除草组合物，其特征在于含有式 1 的 N-偶氮唑甲基卤代乙酰苯胺。 其中 R 是氢、未支链或支链烷基或烷氧基，最多有 5 个碳原子、 R'是氢、卤素、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R'是氢、卤素、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R 与 R'是具有最多 6 个碳原子的正交链烯链，可选择被具有最多 4 个碳原子的未支链烷基取代、 X 是氯或溴，以及 A 是通过环状氮原子键合的唑，可被卤素、苯基、烷基、烷氧基、烷硫基或全氟烷基（每个基团最多 4 个碳原子）、氰基、羧基、烷氧基中最多 4 个碳原子的碳烷氧基或最多 4 个碳原子的烷酰基单取代或多取代，其中 A 也可代表含有 2 或 3 个氮原子的唑的盐、 和 式 II 的卤代乙酰苯胺 其中 R 是各自具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷基、烯基或炔基，或自由基 A-R1，其中 A 是具有 1 或 2 个碳原子的亚烷基，可任选被乙基或甲基单取代或二取代、R'代表各自具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基或烷氧基，环烷基环上具有 3 至 6 个碳原子的环烷氧基或环烷基甲基氧基，烷氧基基上具有最多 4 个碳原子的 1，3-二氧戊环-2-基或烷氧羰基、 X 是氯或溴，以及 Y1 和 Y2 相同或不同，且为氢或具有最多 4 个碳原子的直链或支链烷基，但只有当 R 为具有最多 4 个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基时，Y'和 Y2 才为氢。 式 1 的 N-azolylmethyl 卤乙酰苯胺与式 II 的卤乙酰苯胺的混合比例为 1 : 0.5 至 1 : 10（按重量份）。
• Herbicide Mittel auf der Basis von Acetaniliden und N-Isopropyl-N-propargyl-dichloracetamid und Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008649A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, . gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Acetanilid der Formel 1 in der R Wasserstoff, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl-oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R1, R2 Wasserstoff, Halogen, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R und R2 zusammen eine orthoständig verknüpfte, gegebenenfalls durch unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Brom und A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenyl, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet, wobei A auch für Salze der 2 oder 3 Stickstoffatome enthaltenden Azole stehen kann, als herbizidem Wirkstoff und mindestens einem Dichloracetamid der Formel II in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder durch eine Cyanogruppe substituiert sein kann, einen unverzweigten oder verzweigten Alkenyl- oder Alkinylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten oder tuenten sie sind, einen 4- bis 9-gliedrigen, gesättigten mono-oder bicyclischen Ring, der durch unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen einfach oder mehrfach substituiert sein kann, bilden, als antagonistischem Mittel. Das Anteilsverhältnis Acetanilid : Dichloracetamid beträgt dabei 1:2 bis 1:0,05 Gewichtsteile bei gemeinsamer oder getrennter Ausbringung. Die Mittel sind geeignet zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Mais sowie in Getreidekulturen.

  本发明涉及除草组合物，其特点是含有至少一种式 1 的取代乙酰苯胺 中 R 是氢、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R1、R2 为氢、卤素、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R 和 R2 共同形成具有最多 6 个碳原子的正交链烯链，可选择被具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷基取代、 X 是氯或溴，以及 A 是通过环氮原子键合的唑、 可被卤素、苯基、烷基、烷氧基、烷硫基或全氟烷基（每个基团最多 4 个碳原子）、氰基、羧基、烷氧基中最多 4 个碳原子的烷氧基或最多 4 个碳原子的烷酰基单取代或多取代，其中 A 也可代表含有 2 或 3 个氮原子的唑盐、 除草活性成分和至少一种式 II 的二氯乙酰胺 其中 R1 和 R2 相同或不同，且为具有最多 6 个碳原子的未支链或支链烷基，可被具有最多 4 个碳原子的烷氧基或氰基取代、具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烯基或炔基，或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，或相同或不同，并形成 4 至 9 元饱和单环或双环，可被具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷基单取代或多取代、 作为拮抗剂。 乙酰苯胺与二氯乙酰胺的重量比为 1:2 至 1:0.05，可一起使用，也可分开使用。这些制剂适用于控制玉米和谷类作物中有害植物的生长。
• Phenoxycarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0014880A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Phenoxycarbonsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 unabhängig von einander für Wasserstoff, oder Methyl stehen, R3 für Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl steht, R' für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, Aminocarbonylalkyl, Dialkylaminocarbonylalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder R' und R' zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannellierten Monocyclus oder Bicyclus bilden, oder einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten, ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus bilden, oder einen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten fünfgliedrigen Heterocyclus, welcher bis zu 4 Ringstickstoffatome enthält, bilden, und für Wasserstoff oder Chlor steht. Diese Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung der entsprechenden Phenoxycarbonsäurechloride, mit Verbindungen der Formel in welcher R3 und R' bzw. der Rest die oben angegebene Bedeutung haben. Diese Phenoxycarbonsäureamide werden als Herbizide verwendet.

  式中的苯氧基羧酰胺 其中 R1 和 R2 各自代表氢或甲基、 R3 是氢或 C1-C5 烷基、 R' 是任选取代的烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基、二烷基氨基羰基烷基或任选取代的苯基，或 R' 和 R'与邻近的氮原子一起形成一个任选取代的、任选部分不饱和的和/或苄基单环或单车，或形成一个任选取代的、饱和的单环，其中含有另一个氮原子、氧原子或硫原子，或形成一个任选取代的、不饱和的五元杂环，其中最多含有 4 个环氮原子，并代表氢或氯。 这些化合物的制备方法是将相应的苯氧羧酸氯化物与以下式子的化合物反应 其中 R3 和 R' 或自由基 具有上述含义。这些苯氧羧酸酰胺可用作除草剂。
• Tetrahydro-1,3-oxazine, herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Tetrahydro-1,3-oxazine als antagonistische Mittel enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0007588A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tetrahydro-1,3-oxazine der Formel in der R einen unverzweigten oder verzweigten Halogenalkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, R', R2, R', R' und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, einen alkoxyalkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Dialkoxyalkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R' und R6 zusammen eine Methylenkette mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können. Die neuen Tetrahydro-1,3-oxazine werden durch Umsetzung einer entsprechenden Tetrahydro-1. 3 oxazin-Verbindung. die am Stickstoffatom mit Wasserstoff substituiert ist, mit einem Säurechlorid R-CO-Cl, in dem R die obengenannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines Chlorwasserstoff-bindenden Mittels in einem inerten Lösung oder Verdünnungsmittel erhalten. Die Verbindungen steigern als antagonistische Mittel die Kulturpflanzenverträglichkeit von herbiziden Acetaniliden. Herbizide Mittel, die die genannten neuen Tetrahydrol, 3-oxazine in Kombination mit Halogenacetaniliden enthalten, eignen sich zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Mais- und Getreidekulturen.

  本发明涉及新的四氢-1,3-噁嗪，其式如下 其中 R 是具有最多 3 个碳原子的未支链或支链卤代烷基，R'、R2、R'、R'和 R5 相同或不同，并且是氢或具有最多 3 个碳原子的未支链或支链烷基，R "是氢或具有最多 8 个碳原子的未支链或支链烷基、R'是氢、具有多达 8 个碳原子的未支链或支链烷基、具有多达 6 个碳原子的烷氧基烷基或具有多达 8 个碳原子的二烷氧基烷基，R'和 R6 可共同形成具有 4 或 5 个碳原子的亚甲基链。 新的四氢-1,3-噁嗪是通过将氮原子上被氢取代的相应四氢-1,3-噁嗪化合物与酸性氯化物 R-CO-Cl（其中 R 具有上述含义）在惰性溶液或稀释剂中，在氯化氢结合剂的存在下反应而得到的。 作为拮抗剂，这些化合物能提高作物对除草剂乙酰苯胺的耐受性。含有上述新型四氢 3-噁嗪与卤代乙酰苯胺的除草剂适用于控制玉米和谷类作物中植物的不良生长。
• Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mit herbiziden Mitteln auf Basis von Acetaniliden und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009091A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Acetanilid der Formel in der R Wasserstoff, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff, Halogen, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Halogen, einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, R zusammen mit R2 eine orthoständig verknüpfte, gegebenenfalls durch unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Brom und A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenyl, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet, wobei A auch für Salze der 2 oder 3 Stickstoffatome enthaltenden Azole stehen kann, als herbizidem Wirkstoff und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxo- zolidin als antagonistischem Mittel. Das Anteilsverhältnis Acetanilid: N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin beträgt dabei 1:2 bis 1 :0,01 Gewichtsteile bei gemeinsamer oder getrennter Ausbringung.

  本发明涉及除草组合物，其特征在于含有至少一种取代的乙酰苯胺，其式为 其中 R 是氢、未支链或支链烷基或烷氧基，最多有 5 个碳原子、 R1 是氢、卤素、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R2 是氢、卤素、具有最多 5 个碳原子的未支链或支链烷基或烷氧基、 R 和 R2 是具有最多 6 个碳原子的正交链烯链，可选择被具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷基取代、 X 是氯或溴，A 是通过环状氮原子键合的唑，并被卤素、苯基、烷基、烷氧基、烷硫基或全氟烷基（每个基团最多有 4 个碳原子）、氰基、羧基、烷氧基（每个基团最多有 4 个碳原子）单取代或多取代、其中 A 也可以代表含有 2 或 3 个氮原子的唑盐，作为除草活性成分，N-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-氧代唑烷作为拮抗剂。 乙酰苯胺与 N-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷的重量比为 1:2 至 1:0.01，可以一起使用，也可以分开使用。