7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin | 645352-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin
• 英文别名: 4-Butyl-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；4-butyl-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 645352-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: GNVWJXYVESPXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Butyl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Detection of chemical warfare simulants by phosphorylation of a coumarin oximate

  摘要：

  通过 PET 机制实现了对化学战模拟物的检测，该机制在活性氧化物官能团发生磷酸化反应时产生半衰期约为 50 毫秒的 "熄灭-开启 "荧光反应；此外还获得并讨论了氧化物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b609861d
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到7-(diethylamino)-4-butyl-3-formyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m

文献信息

• Detection of Amines and Unprotected Amino Acids in Aqueous Conditions by Formation of Highly Fluorescent Iminium Ions
  作者：Ellen K. Feuster、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ja036434m

  日期：2003.12.1

  coumarin aldehydes can be used to detect amines and amino acids under neutral, high ionic strength conditions by the formation of highly fluorescent iminium ions. The fluorescence of one sensor increases by 26-fold upon the addition of glycine. This strong florescent response is attributed to hydrogen bonding of the chromophore carbonyl by the acidic iminium proton.

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。
• Detection of chemical warfare simulants by phosphorylation of a coumarin oximate
  作者：Karl J. Wallace、Ruth I. Fagbemi、Frantz J. Folmer-Andersen、Jeroni Morey、Vincent M. Lynth、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b609861d

  日期：——

  The detection of chemical warfare simulants is attained by the PET mechanism that gives an “off–on” fluorescent response with a half-life of approximately 50 ms upon phosphorylation of a reactive oximate functionality; the X-ray crystal structure of the oximate was also obtained and is discussed.

  通过 PET 机制实现了对化学战模拟物的检测，该机制在活性氧化物官能团发生磷酸化反应时产生半衰期约为 50 毫秒的 "熄灭-开启 "荧光反应；此外还获得并讨论了氧化物的 X 射线晶体结构。