2-(2'-butyl-3'-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 57598-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2'-butyl-3'-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-butyl-3-methoxy-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole；2-(2-butyl-3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 57598-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: OZIBJAYMXXNINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-butyl-3'-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到2-butyl-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并蒎烯的微管蛋白聚合抑制剂的结构研究

  摘要：

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(2'-butyl-3'-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并蒎烯的微管蛋白聚合抑制剂的结构研究

  摘要：

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.012

文献信息

• Benzosuberene analogues and related compounds with activity as anticancer agents
  申请人：Baylor University

  公开号：US10807932B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A series of benzosuberene analogues demonstrate effective inhibition of tubulin polymerization, cytotoxicity against human cancer cell lines, and vascular disruption in tumors.

  一系列苯并琥珀烯类似物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制、对人类癌细胞株的细胞毒性以及对肿瘤血管的破坏作用。
• Reactivity of o-styryloxazolines with nucleophiles
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vazquez-Tato、Luis Castedo、Ramon J. Estevez、Maria Ruiz

  DOI：10.1021/jo00046a004

  日期：1992.9

  The reaction of o-styryl oxazolines with organollithium reagents leads to conjugated addition to the exocyclic double bond in very good yields.
• Nucleophilic aromatic substitution on (o-methoxyaryl)oxazolines. A convenient synthesis of o-alkyl-, o-alkenyl-, and o-arylbenzoic acids
  作者：A. I. Meyers、Richard Gabel、Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/jo00401a018

  日期：1978.3
• Synthesis of anacardic acids by nucleophilic substitution on 2-aryloxazolines
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、M. Montserrat Martı́nez、Verónica Santiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.127

  日期：2004.2.23

  A new direct synthesis for anacardic acids based in a nucleophilic substitution of a methoxy group in 2-aryloxazolines by long-chained Grignard reagents is reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MEYERS A. I.; MIHELICH E. D., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 25, 7383-7385
  作者：MEYERS A. I.、 MIHELICH E. D.

  DOI：——

  日期：——