3,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 24018-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: Naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one, 3,3-dimethyl-；3,3-dimethylbenzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 24018-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RCRSAOBHVMTZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,3',3',4',4'-hexamethylspiro<1,3-dihydronaphtho<2,3-c>furan-1,2'-thietane>
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(dimethoxymethyl)phenyl)but-2-ynyl acetate 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3,3-dimethylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 和 HOTf 催化烯基缩醛和重氮酯之间的级联 [5+1]-环化反应，分别形成 1,3- 和 2,3-二取代萘甲酸酯

  摘要：

  描述了金催化的联烯基缩醛与重氮酯之间的[5+1]-环化反应，形成1,3-二取代的萘甲酸酯衍生物。值得注意的是，当使用 HOTf 催化剂时，该反应的化学选择性转变为 2,3-萘甲酸酯产物。这些反应的机理研究支持缩醛活化，其中最初形成氧鎓，然后攻击丙二烯，产生烯丙基阳离子以捕获α-重氮酯。在金催化中，此类重氮加成中间体发生 Roskamp 重排，而在 HOTf 催化中，相同的中间体发生 Conia-ene 反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300605

文献信息

• Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring
  作者：Hirotaka Sasaki、Kotaro Kiyotaki、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.c19-01117

  日期：2020.4.1

  Various aromatic lactones have been synthesized and their regioselectivity (1,2-addition vs. 1,4- or 1,6-addition) investigated in reactions with organolithium species, particularly n-BuLi and sec-BuLi. The regioselectivity varied greatly depending on various factors, such as the bulkiness of both substrates and organolithium species, and types of solvent and cosolvent. In particular, 1,4-addition with dearomatization occurred preferentially using sec-BuLi as the nucleophile in tetrahydrofuran (THF) with hexamethylphosphoramide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU) as cosolvent. For sec-BuLi, the reaction was estimated to proceed through a single-electron transfer mechanism.

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。
• Mayer; Schaefer; Rosenbach, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 578
  作者：Mayer、Schaefer、Rosenbach

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Lactonization of Unactivated Aryl C–H Bonds with CO₂: Experimental and Computational Investigation
  作者：Lei Song、Lei Zhu、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Si-Shun Yan、Jie-Lian Han、Zhu-Bao Yin、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01363

  日期：2018.7.6

  The first catalytic lactonization of unactivated aryl C-H bonds with CO2 to afford important phthalides is reported. Notably, this method features high selectivity, excellent functional group tolerance, smooth scalability, and facile product diversification. DFT calculations reveal that a novel insertion of two CO2 into the O-Pd bond of a palladacycle might be the key step, providing great potential and a different perspective for carbonylation with CO2.
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 561 - 568
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Au(I) and HOTf‐Catalyzed Cascade [5+1]‐Annulations between Allenylacetals and Diazo Esters To Form 1,3‐ and 2,3‐Disubstituted Naphthoates, Respectively
  作者：Satish Bhausaheb Dawange、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300605

  日期：2023.11.21

  Gold-catalyzed [5+1]-annulations between allenylacetals with diazo esters to form 1,3-disubstituted naphthoate derivatives are described. Notably, this reaction chemoselectivity is switched to 2,3-naphthoate products when using the HOTf catalyst. Mechanistic studies of these reactions support an acetal activation, in which oxoniums are formed initially, followed by attack of the allene, generating

  描述了金催化的联烯基缩醛与重氮酯之间的[5+1]-环化反应，形成1,3-二取代的萘甲酸酯衍生物。值得注意的是，当使用 HOTf 催化剂时，该反应的化学选择性转变为 2,3-萘甲酸酯产物。这些反应的机理研究支持缩醛活化，其中最初形成氧鎓，然后攻击丙二烯，产生烯丙基阳离子以捕获α-重氮酯。在金催化中，此类重氮加成中间体发生 Roskamp 重排，而在 HOTf 催化中，相同的中间体发生 Conia-ene 反应。