1-(2-(dimethoxymethyl)phenyl)but-2-ynyl acetate | 1229972-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(dimethoxymethyl)phenyl)but-2-ynyl acetate
• CAS: 1229972-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UKSAJOPJTICBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dimethoxymethyl)phenyl)but-2-ynyl acetate 在 copper(l) iodide 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 lithium bromide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 2-(3-(2-methoxypropan-2-yl)naphthalen-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 和 HOTf 催化烯基缩醛和重氮酯之间的级联 [5+1]-环化反应，分别形成 1,3- 和 2,3-二取代萘甲酸酯

  摘要：

  描述了金催化的联烯基缩醛与重氮酯之间的[5+1]-环化反应，形成1,3-二取代的萘甲酸酯衍生物。值得注意的是，当使用 HOTf 催化剂时，该反应的化学选择性转变为 2,3-萘甲酸酯产物。这些反应的机理研究支持缩醛活化，其中最初形成氧鎓，然后攻击丙二烯，产生烯丙基阳离子以捕获α-重氮酯。在金催化中，此类重氮加成中间体发生 Roskamp 重排，而在 HOTf 催化中，相同的中间体发生 Conia-ene 反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300605
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(2-(dimethoxymethyl)phenyl)but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 和 HOTf 催化烯基缩醛和重氮酯之间的级联 [5+1]-环化反应，分别形成 1,3- 和 2,3-二取代萘甲酸酯

  摘要：

  描述了金催化的联烯基缩醛与重氮酯之间的[5+1]-环化反应，形成1,3-二取代的萘甲酸酯衍生物。值得注意的是，当使用 HOTf 催化剂时，该反应的化学选择性转变为 2,3-萘甲酸酯产物。这些反应的机理研究支持缩醛活化，其中最初形成氧鎓，然后攻击丙二烯，产生烯丙基阳离子以捕获α-重氮酯。在金催化中，此类重氮加成中间体发生 Roskamp 重排，而在 HOTf 催化中，相同的中间体发生 Conia-ene 反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300605

文献信息

• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• Two Distinct Carbocyclizations of (2‐Formylphenyl)prop‐2‐yn‐1‐yl acetates to Form Substituted <i>1H</i> ‐indene Derivatives and 4‐Acetoxy‐3‐hydroxy‐2‐naphthoates. Cooperative Catalysis using Au(I)/H ₂ O Dual Catalysts
  作者：Akshay Suresh Kshirsagar、Surya Dixit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201358

  日期：2023.3.7

  Gold-catalyzed cyclizations of (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates afford two distinct cyclization products. In the case of substrates bearing a alkyl or arylalkynyl group, 2-carbonyl-1H-indene derivatives were obtained whereas substrates bearing an electron-withdrawing alkynoate or alkynone group, distinct 4-acetoxy-3-hydroxy-2-naphthoates were produced efficiently. Our mechanistic analysis indicates

  (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates 的金催化环化提供两种不同的环化产物。在带有烷基或芳基炔基的底物的情况下，获得了 2-羰基-1H-茚衍生物，而带有吸电子炔酸酯或炔酮基团的底物则有效地产生了不同的 4-乙酰氧基-3-羟基-2-萘甲酸酯。我们的机理分析表明，H 2 O 不仅是亲核试剂，而且还是两种碳环化反应的催化剂。