(E)-1-phenyl-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one | 905441-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 905441-76-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: DPGVSZJEMNJLBU-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-phenyl-5-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑基吡唑啉类抗炎抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过适当的查耳酮（3a - k）与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中的反应合成了一系列新的吡唑基吡唑啉（5a - k）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验筛选了所有新合成的目标化合物（5a - k）的抗炎活性。化合物5g和5j的抗炎活性与参考标准尼美舒利相当，而化合物5b，5d和5h显示出良好的抗炎活性。另外，评估了合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。四种化合物5c，5h - 5j对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均表现出良好的广谱活性。在这项研究中，化合物5j具有有趣的双重抗炎和抗菌特性，可以被认为是生物活性最高的成员。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.059
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助离子液体介导的1,3-二苯基吡唑基螺吲哚并吡咯西啶的绿色合成方法及其抗结核活性、分子对接研究和ADME预测

  摘要：

  本研究的目的是通过使用离子液体 ([Bmim] BF 4 )在超声处理下。标题化合物4a – 4ad的通式为 C a H b X (0–2) N c O d (X = F/Cl/Br)，可以在更短的反应时间内以高产率生产，并通过使用光谱技术进行了很好的表征;最后是单晶X射线衍射法( 4b )。评估了新合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的体外抗结核活性。其中，6个化合物4e (C 36 H 29 N 5 O 4 )、4g (C 34 H 28 N 4 O 3 )、4q (C 36 H 28 F 2 N 4 O 2 )、4r (C 36 H 28 ClFN 4 O 2 )、4y (C 36 H 29 BrN 4 O 2 )和4z (C 36 H 28 BrFN 4 O 2 )与标准药物乙胺丁醇相比表现出显着的抗结核活性，MIC值为6.25 μg mL -1 。 (MIC：1.56μg·mL

  DOI：

  10.1039/d4nj00563e

文献信息

• Synthesis, Reactions and Antitumor Activity of Certain 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde Derivatives
  作者：Sebaey Mahgoub、Atef Amer

  DOI：10.21608/ejchem.2018.5328.1470

  日期：2018.12.1

  In continuation of our interest in synthesis of novel heterocycles with anticipated biological activity especially the antitumor activity. In this paper we have discussed synthesis and reaction of 1,3-diphenylpyrazol-4-carboxaldehyde 4 with acetophenone derivatives 1a–d, active methylene compounds, hydrazines and aniline derivatives to yield the expected derivatives 5a–d. Also, a series of penta-substituted

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。
• Kinger, Mayank; Kumar, Sushil; Kim, Sang Wook, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 275 - 281
  作者：Kinger, Mayank、Kumar, Sushil、Kim, Sang Wook、Kumar, Raman

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4md00337c
  作者：Islam, Mohammad Shahidul、Al-Jassas, Refaah M.、Al-Majid, Abdullah Mohammed、Haukka, Matti、Nafie, Mohamed S.、Abu-Serie, Marwa M.、Teleb, Mohamed、El-Yazbi, Amira、Alayyaf, Abdul Majeed Abdullah、Barakat, Assem、Shaaban, Marwa M.

  DOI：10.1039/d4md00337c

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some pyrazolylpyrazolines as anti-inflammatory–antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Satish Kumar、Pawan Kumar、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik、Yogita Dhingra、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.059

  日期：2010.6

  A new series of pyrazolylpyrazolines (5a–k) was synthesized by the reaction of appropriate chalcones (3a–k) with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride (4) in ethanol. All the newly synthesized target compounds (5a–k) were screened for their anti-inflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. Compounds 5g and 5j showed pronounced anti-inflammatory activity comparable to the

  通过适当的查耳酮（3a - k）与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中的反应合成了一系列新的吡唑基吡唑啉（5a - k）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验筛选了所有新合成的目标化合物（5a - k）的抗炎活性。化合物5g和5j的抗炎活性与参考标准尼美舒利相当，而化合物5b，5d和5h显示出良好的抗炎活性。另外，评估了合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。四种化合物5c，5h - 5j对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均表现出良好的广谱活性。在这项研究中，化合物5j具有有趣的双重抗炎和抗菌特性，可以被认为是生物活性最高的成员。
• Ultrasound-assisted ionic liquid-mediated green method for synthesis of 1,3-diphenylpyrazole-based spirooxindolopyrrolizidines, their anti-tubercular activity, molecular docking study and ADME predictions
  作者：Sravanthi Baddepuri、G. Rama Krishna、Jyothi Kumari、Sriram Dharmarajan、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1039/d4nj00563e

  日期：——

  in vitro anti-TB activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Among all, six compounds 4e (C36H29N5O4), 4g (C34H28N4O3), 4q (C36H28F2N4O2), 4r (C36H28ClFN4O2), 4y (C36H29BrN4O2) and 4z (C36H28BrFN4O2) exhibited significant anti-TB activity with MIC value 6.25 μg mL−1, when compared to the standard drug ethambutol (MIC:1.56 μg mL−1). In silico molecular docking studies were performed against

  本研究的目的是通过使用离子液体 ([Bmim] BF 4 )在超声处理下。标题化合物4a – 4ad的通式为 C a H b X (0–2) N c O d (X = F/Cl/Br)，可以在更短的反应时间内以高产率生产，并通过使用光谱技术进行了很好的表征;最后是单晶X射线衍射法( 4b )。评估了新合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的体外抗结核活性。其中，6个化合物4e (C 36 H 29 N 5 O 4 )、4g (C 34 H 28 N 4 O 3 )、4q (C 36 H 28 F 2 N 4 O 2 )、4r (C 36 H 28 ClFN 4 O 2 )、4y (C 36 H 29 BrN 4 O 2 )和4z (C 36 H 28 BrFN 4 O 2 )与标准药物乙胺丁醇相比表现出显着的抗结核活性，MIC值为6.25 μg mL -1 。 (MIC：1.56μg·mL